禁酒法時代のシカゴ。失業中のミュージシャン、ジェリーとジョーは偶然、殺人現場を目撃してしまい、ギャングのボス、スパッツから命を狙われるはめに。やむなく2人は女性だけの楽団に女装してもぐりこみ、寝台列車でマイアミに向かう。魅力的なウクレレ奏者シュガーにすっかり惚れ込んだ彼らだが、ジョーは、マイアミで富豪に変身して彼女に再接近を図る。一方のジェリーは、初老の富豪オズグッド三世から求愛を受けてしまう。

英国の作家、ニック・ホーンビィの同名ベストセラー小説に惚れ込んだジョン・キューザックの情熱から生まれた意欲作。自ら製作・脚本・音楽監修を担当している。キャスティングも豪華そのもの。

ハワイの水族館で働くヘンリー（アダム・サンドラー）は、ルーシー（ドリュー・バリモア）という女性に出会い、恋に落ちる。しかしルーシーは事故により1日しか記憶を保持できなかったため……。

高校3年の冴えない男子生徒・ジムは、間近に控えた卒業を前に何とか”初体験”を済ませようと、同じく”バージン”の悪友達と共に恋人探しの大奮闘を開始する。仲間達が次々に恋人をゲットしていく中、間の悪いジムはシングルのままプロムの夜を迎えてしまう。

破壊神からニューヨークを救った彼らだったが、破壊した建物などの賠償金を市と州より請求された上、数々の違法行為の責任を押し付けられ「ゴーストバスターズ」社は破産してしまい、依頼もぱったりと来なくなった。市民も彼らと超常現象を忘れ去り、4人組もそれぞれ別の道を歩んでいた。

20年前、北米東海岸のケープ・コッド。海で溺れていたところを少女のような人魚に助けられたアレンは現在、兄フレディとニューヨークで青果市場を経営しながら、退屈な毎日を送っている。彼はなんとなくケープ・コッドに戻るが、そこで20年前のあの人魚と再会する。アレンはニューヨークに帰るが、彼女も彼を追って同じ町へ。アレンはまた再会した彼女をマディソンと呼ぶようになるが、彼女は6日後に海に戻らねばならなかった。

ハイスクールを卒業してそれぞれ大学へと進んだ彼ら。未だに女性経験のないジムは、今度こそは悲願達成との誓いを胸に、夏休みを地元で過ごすことに。仲間と共同生活を始めたジム。そこへ、運良く昔の恋人が帰ってくるとの知らせ。しかし、彼は未だに女性経験がないことを彼女に悟られまいと、高校時代の女友だちミシェルに女性の扱い方を教えてくれるよう頼み込む。が、ミシェルのほうは高校の時からジムのことが好きだったのだ。そんなこととはつゆ知らず、ミッシェルに教えを乞うジムだったが、いつしか2人の感情に微妙な変化が現れる。

フラれた元恋人が忘れられず行きずりのエッチを繰り返していたマットは、虚しさから精神のバランスを崩してしまう。そこで一念発起、キリスト教の四旬節にならって40日間のエッチ断ちを決意する。ところがその途端、彼の前には次々と誘惑が忍び寄り、おまけに理想の女の子エリカとの運命の出会いまで果たしてしまうのだった...。