A Cinderella Story: If the Shoe Fits er den fjerde film i Cinderella Story serien. Tessa Golding hænger med som assistent for sin stedmor og sine stedsøstre, da søstrene går til audition for rollen som Askepot i en musical. Men Tessa deltager i forklædning og får rollen, selvom hun mister sin ene løbesko! Kan hun charmere prinsen og hovedrolleindehaveren Reed West og holde sin identitet hemmeligt?
Filmen er et eventyr om den unge smukke Ella, som ved fødslen har fået en lydigheds fortryllelse af en god, men forvirret fe. Alt hvad man beder Ella om, skal hun derfor adlyde, og det udnytter hendes to onde stedsøstre og rædselsfulde stedmoder. Ella drager ud i verden for at få ophævet fortryllelsen og på vejen møder hun en ung prins, som hun forelsker sig i. Men, selvom der kommer en prins forbi, er det, i modsætning til alle de gamle Askepot historier, op til Ella selv at finde en løsning på sine problemer.