Matthew Kidman tem 18 anos e é um rapaz prodígio que sempre viveu na linha, até ao dia em que se muda para o lado uma mulher deslumbrante por quem ele se apaixona e que é uma actriz de filmes pornográficos.
No sul da Flórida, em 1954, Pee Wee (Dan Monahan), Billy (Mark Herrier), Tommy (Wyatt Knight) e Mickey (Roger Wilson) têm de enfrentar quatro dolorosos anos na Angel Beach High School. Mas as atividades escolares e esportivas estão em segundo plano, pois o principal interesse deles é sexo. Assim, a vida deles consiste principalmente em observar as garotas no chuveiro e transformar em um inferno a vida dos seus professores, mas são sempre perseguidos por Beulah Balbricker (Nancy Parsons), a professora de ginástica. Acabam indo ao Porky's, um misto de cabaré e bordel onde o dono (Chuck Mitchell) arrumará uma prostituta por um preço razoável. Mas Porky pega o dinheiro deles e os joga em um pântano, com os jovens prometendo se vingar. Mas isto não é fácil, pois o xerife Wallace (Alex Karras) é irmão de Porky e só esquecendo suas diferenças pessoais (um deles é judeu, mas não é totalmente aceito) eles poderão derrotar Porky e sua gangue.
Ian Lafferty (Josh Zuckerman) é um adolescente de 18 anos que vive sendo provocado por seu irmão mais velho, Rex (James Marsden), devido às suas constantes conquistas amorosas. Além disto o jovem trabalha em um shopping center vestido como rosquinha, o que rende várias piadas. Para Ian, no entando, seu maior problema é o fato de que continua virgem. Prestes a entrar na faculdade e decidido a mudar esta situação, ele conta com a ajuda de Lance (Clark Duke), um calouro conquistador.
Velhos amigos e companheiros de casa Zack e Miri estão a passar momentos difíceis, afogados em dívidas. Quando, no limite, ficam sem electricidade e água surge-lhes a ideia de fazer um filme pornográfico, caseiro, com a ajuda dos amigos, de modo a conseguirem dinheiro de uma forma rápida...
Em homenagem às comédias românticas dos anos 60 de Rock Hudson e Doris Day, este filme conta a história de amor entre um jornalista mulherengo que acha que não precisa do amor para nada e uma feminista determinada a entregar-se completamente à sua carreira.
Após passar uma noite maravilhosa com um homem que acabou de conhecer, Christina Walters (Cameron Diaz) entra em desespero quando percebe que ele desapareceu no dia seguinte. É quando decide, juntamente com suas amigas, partir em viagem para reencontrá-lo.
Após cinco anos de romance, David recebe um ultimato de sua namorada, Sarah. Ela acha que chegou o momento de se casarem e exige uma definição. Para complicar, seu velho amigo Michael, um lendário mulherengo, anuncia que também vai se casar, aumentando a pressão sobre ele. Por sorte, Sarah precisa viajar para fora da cidade a negócios e lhe dá dois meses para avaliar sua proposta. Desorientado, David decide procurar seus melhores amigos, Jonesey e Michael, em busca de conselho. Quando o trio está perambulando pela cidade (Los Angeles), um fato inesperado complica a situação. David conhece uma jovem misteriosa num restaurante mexicano e cisma que ela pode ser a mulher da sua vida. Paralelamente, Sarah é assediada pelo chefe em Nova York.
Ao fazerem um juramento de jamais de casarem, seis amigos decidem fazer um depósito anual de 1.000 dólares num fundo comum, para que o último a permanecer solteiro o leve todo. Sete anos depois, só dois restam, Michael (Jerry O`Connell) e Kyle (Jake Busey), e o fundo já vai em meio milhão de dólares. Depois de perder uma enorme quantidade de dinheiro no casino, Michael só tem uma solução - procurar Natalie (Shannon Elizabeth) o amor perdido de Kyle. Michael e Natalie unem-se para enganar Kyle com um matrimónio falso e depois dividir o dinheiro... mas as coisas complicam-se quando ambos se apaixonam!
Neste semestre os alunos mais malucos de todos tempos viverão suas confusões a bordo de um navio, durante o programa "Faculdade no Mar". Logo depois de zarpar, inibições e uniformes são deixados de lado e todos são invadidos pela excitação. Enquanto um dos meninos tenta levar uma aluna nova e recatada para a cama, um crime é cometido no navio: um professor é assassinado por causa de um diamante que ele secretamente levou a bordo e que pode estar em qualquer lugar, ao alcance de quem encontrá-lo primeiro. Comédia e perigo se encontram, ficando fora de controle quando nosso grupo de loucos e tarados se envolve no mistério do professor assassinado e do diamante desaparecido.