Allen, compositor musical, y Jean, decoradora de interiores, se ven obligados a compartir temporalmente la misma línea de teléfono, lo que da lugar a continuas discusiones entre ellos. Los dos trabajan para el mismo jefe, Jonathan, pero no se conocen personalmente. Jonathan pretende a Jean y quiere casarse con ella. Sin embargo, en una fiesta, Allen reconoce por la voz a Jean y entabla conversación con ella ocultando su identidad.

George Kimball es un hombre hipocondríaco que, convencido de que una enfermedad va a acabar con su vida, decide arreglar sus asuntos para cuando llegue el día fatal. Su principal preocupación será buscarle un nuevo marido a su encantadora esposa Judy. Así que, con la ayuda de su vecino y mejor amigo Arnold, comienza a buscar candidatos idóneos...

Andy Stitzer, de 40 años, ha hecho pocas cosas en su vida. Tiene un trabajo mediocre sellando facturas en una tienda de electrodomésticos, un lindo apartamento con una colección de cómics, buenos amigos... Pero hay una cosa que aun no ha conseguido, y que la mayoría a su edad sí. Andy nunca ha tenido relaciones sexuales.

Cathy Timberlake (Doris Day), una chica provinciana y chapada a la antigua, vive en Nueva York y su mayor deseo es enamorarse y crear un hogar feliz. Comparte piso con Connie (Autrey Meadows), otra chica en su misma situación. Un día, mientras Cathy acude a una entrevista de trabajo, un coche le salpica el vestido manchándoselo de barro. Es el Rolls Royce de Philip Shayne (Cary Grant), un atractivo millonario que enseguida muestra interés por ella.

Jim (Jason Biggs) y sus amigos se reúnen en una casa de la playa después de su primer año de universidad. Allí, Jim busca mejorar sus habilidades sexuales con la ayuda de Michelle (Alyson Hannigan), su antigua cita del baile de graduación. Mientras tanto, Kevin (Thomas Ian Nicholas) intenta recuperar a Vicky (Tara Reid), Oz (Chris Klein) mantiene una relación a distancia con Heather (Mena Suvari), Finch (Eddie Kaye Thomas) practica el tantra y Stifler (Seann William Scott) hace de las suyas con sus bromas y su lujuria. Entre risas, líos y situaciones embarazosas, los amigos planean organizar la fiesta más grande de sus vidas.

Cuatro amigos de la universidad se embarcan en un viaje por carretera para recuperar un video ilícito enviado a una amiga por error.

Después de siete años perdiendo el tiempo en la universidad, Van Wilder no tiene la menor intención de graduarse. Sin embargo, para su desgracia, su padre, Vance Wilder, tampoco tiene la menor intención de seguir pagando sus estudios. Pero Van tiene una idea: organizar fiestas para recaudar el dinero necesario para continuar con su vida de estudiante. Gwen Pearson es una estudiante a la que le han encargado escribir un artículo, en contra de sus deseos, sobre el "Rey de la universidad". A medida que Gwen conoce el mundo de Van, descubre la verdad sobre el hombre que hay detrás del mito.

George es el hombre más atractivo de Los Ángeles, un peluquero de Beverly Hills que vuelve locas a todas sus clientas. Animado por su novia Jill a montar su propia peluquería, George recurre a un rico empresario, Lester, para que invierta en su negocio. El único problema es que George se está acostando con su mujer, su amante y su hija adolescente... (FILMAFFINITY)

Cuatro amigos gays del instituto hacen un pacto: todos deberán perder su virginidad antes de llegar a la universidad. Andy Wilson, típico adolescente gay americano está loco por experimentar el sexo. Al igual que sus tres mejores amigos, está abiertamente orgulloso de su condición. Todos tienen sin embargo un problema en común, su incómoda virginidad. El momento más duro para ellos será cuando en la fiesta de graduación de secundaria se dan cuenta de que todos sus compañeros ya están gozando de las delicias del sexo. Esa noche se juran a sí mismos, en un pacto de amistad, que lograrán su cometido antes de verano.

Adam, Dave y Doofer, tres universitarios expulsados de su hermandad, buscan refugio permanente en otra hermandad. El inconveniente es que se trata de un grupo de feministas poco agraciadas, así que no tienen más remedio que disfrazarse de mujeres para no llamar la atención. En unos días se percatarán de lo crueles que son los hombres con las chicas.

La última relación de Matt (Josh Hartnett) con su idealizada Nicole (Vinessa Shaw) acabó muy mal, y tras la ruptura se embarcó en una avalancha de citas que tan sólo aumentaron su sensación de vacío. Entonces decide que no quiere saber nada de chicas, por lo que se autoimpone un celibato de 40 días y 40 noches sin tener sexo. De ninguna clase. El problema surge cuando, al tercer día, conoce a Erica (Shannyn Sossamon), la mujer de sus sueños...

En un pueblo rural, un científico descubre una manera de convertir el estiércol de vaca en energía. Dos agentes secretos son enviados para robarle la fórmula, pero dedican más tiempo a divertirse sexualmente que a cumplir su misión.

Un especulador intenta por toldos los medios arrebatar sus tierras a un pastor. En cambio, perderá toda su fortuna en el empeño.

Después de que la revista para la que trabaja fuera controlada por un estadounidense obsesionado con el sexo, al tímido columnista de astrología se le ordena, para darle vida a su columna, que escriba acerca de mantener relaciones sexuales con una mujer de cada signo del zodiaco. Inseguro de sí mismo en un primer momento, comienza ganando confianza después de algunos éxitos, pero aún tiene que correr para completar los 12 columnas antes de su fecha límite.