「私をずっと好きでいてもらえる自信もないし、ずっと好きでいられる自信もない」と、独自の結婚観を持ち、パン屋で働く市井ふみ（深川麻衣）が、中学時代の“初恋”の相手・湯浅たもつ（山下健二郎）とある日偶然再会したところから物語は始まる。プロポーズされたものの、結婚に踏ん切りがつかず元彼とサヨナラしたふみと、離婚した元妻のことを今でも忘れられないたもつが織りなす、モヤモヤしながらキュンとする“モヤキュン”ラブストーリー。

1959年9月。ライデル高校の不良少年グループ《T・バーズ》のリーダーであるダニーは3年生になるが、夏休みにバカンスに行った先で恋に落ちた少女、サンディと突然再会して驚く。彼女は父親の転勤で、ダニーの高校に転校してきたのだ。仲間たちの手前、はしゃぎすぎないよう心がけるが、サンディといられることを内心喜ぶダニー。2人は時に気持ちがすれ違いケンカすることもあるが、新たに恋を育んでいく。

全米の若者の間でカリスマ的人気を誇るダニエル・クロウズの新感覚コミックを「アメリカン・ビューティー」のゾーラ・バーチ主演で映画化したおしゃれでキッチュでとびきり切ない青春ストーリー。イーニドとレベッカは高校を卒業した今も進路も決めないまま好きなことだけしてフラフラする毎日。ある日、二人は新聞の出会い系の広告に載っていた中年男をダイナーに呼び出し、待ちぼうけを食っている惨めな姿を見て暇を潰すのだったが……。

大人に成りきれない青年と無垢な子供との共同生活を通し、2人の成長劇をコミカルに描く。スタンダップ・コメディアン出身のサンドラーが未熟な青年役を熱演。気ままなバイト生活を続ける32歳の青年ソニー。彼女が愛想を尽かして出ていっても、彼の生活は変わらない。そんなある日、彼の家に幼い男の子が訪ねてくる。