Quan Kassie (Jennifer Aniston) compleix els quaranta decideix no esperar més i recorre a la inseminació artificial per tenir un nadó. Set anys més tard, torna a Nova York i es retroba amb el seu amic Wally (Bateman), un home neuròtic i insegur, que, de manera inexplicable, se sent fortament vinculat al fill de Kassie, el petit Sebastian (Thomas Robinson), un nen amb què comparteix alguna cosa més que les seves múltiples manies i excentricitats. Basada en el relat "Baster", del novel·lista guanyador del premi Pulitzer Jeffrey Eugenides, autor de "Les verges suïcides".

Una ingènua i jove actriu arriba a Nova York a la recerca de fama i romanç. Una romàntica història d'amor per a un film que, segons la crítica americana, no ha suportat gaire bé el pas del temps, i que deu gran part de la seva fama per ser la pel·lícula que va permetre a la gran Katharine Hepburn -en la tercera pel·lícula- emportar-se el seu primer Oscar.

Geòrgia és una exalcohòlica de 38 anys que ha passat tres mesos internada a una clínica intentant desintoxicar-se. Quan surt, la seva filla us proposa viure amb ella fins que hagi d'anar a la universitat. La relació no és fàcil, ja que Geòrgia no està acostumada a responsabilitzar-se de res.

1960. En Paul Kemp és un escriptor bloquejat que s'instal·la a Puerto Rico per fugir dels seus dimonis. Entre borratxera i borratxera, comença a treballar a la caòtica redacció d'un modest diari local i coneix un empresari que l'introdueix en la vida de luxe dels milionaris a canvi dels seus serveis en un negoci tèrbol.