New York City. Sara er en deprimeret kvinde er sygeligt fokuseret på sin vægt og ser tv dagen lang. Hun får mulighed for at deltage i sit foretrukne quizshow, og begynder at tage amfetamin for at tabe sig. Inden længe eskalerer hendes forbrug ukontrollabelt. Hendes søn Harry og hans Marion og vennen Tyrone er heroinjunkier og drømmer om at lave en stor handel, så de kan blive rige og starte modeforretning. For at få lidt startkapital bliver de nød til at pantsætte Saras tv.

Det er ikke så let at være den mest populære og tjekkede pige på Beverly Hills High. Især ikke når man er misundt af intrigante babes, ihærdige taberagtige fyre og lærere der gakker fuldstændig ud når opgaverne bliver afleveret for sent! Alligevel lykkes det for 15-årige Cher at holde styr på tingene - hun finder endog tid til uselviske projekter, såsom at finde en partner til sin retoriklærer og forvandle en totalt håbløs og utjekket ven til en absolut babe. Men Chers perfekte verden begynder at gå i krise da hun møder to ultralækre fyre: den nye tjekkede fyr i klassen og Chers kedelige, men nuttede eks-papbror. Cher må lære, at når det drejer sig om kærlighed, så er hun altså absolut Clueless. Alicia Silverstone er absolut perfekt i rollen som Cher i denne hippe, forfriskende og kanonsjove komedie der vrimler med nye smarte udtryksmåder.

Tom Ripley er enmenneskelig kamæleon med evnen til at passe ind i ethvert miljø. Han bliver af en rig værftsejer hyret til at rejse til Italien og overtale dennes søn Dickie (brillant spillet af Jude Law) til at vende tilbage til familiens forretning. Men Tom bliver dybt fascineret af Dickie, og snart har han møvet sig godt og grundigt ind i hans liv. Men én ting er at blive venner med Tom... noget andet er at slippe af med ham igen.

Viola er stjernespiller på sin skoles pigefodboldhold, men da hendes hold bliver sparet væk, forsøger hun at komme med på drengenes hold istedet. Det lykkes selvfølgelig ikke, men heldigvis viser det sig, at Violas tvillingebror Sebastian har brug for at få fri fra skole for at tage ud og rejse, så Viola tilbyder at overtage hans plads, mens han er væk. På den måde kan hun ubesværet komme med på drengenes fodboldhold. Viola klæder sig ud som sin bror, men at spille dreng er ikke helt så nemt, som hun troede...

Som så mange andre mennesker er den gruppe af New York’ere, som denne film følger, veludviklede individer, der lever en ufuldstændig tilværelse. Sofia (Sook Yin Lee) er en sexterapist, der aldrig har opnået seksuel tilfredsstillelse. James og Jamie (Paul Dawson og PJ DeBoy) overvejer at åbne op for deres forhold efter fem år sammen, og Severin (Lindsay Beamish) er en håbløs chauvinist, som kan det hele i sengen, men er ude af stand til at vise sine følelser.

Jerrys forlovede har droppet ham, og som plaster på såret booker hans ven Nick dem en ferie på et cruiseskib fyldt med labre kvinder. Desværre er der sket en lille fejl, og det viser sig, at båden er proppet med elskovssyge mænd - deriblandt den excentriske millionær Lloyd, der forelsker sig i Nick. Tingene ser dog lysere ud, da 15 medlemmer af det svenske bikini-hold reddes af cruiseskibet. Men holdets maskuline træner, Sonja, ser ikke mildt på, at hendes piger interesserer sig for mænd?