Sara Crewe (Lisel Matthews) é uma garota inglesa que vivia feliz, apesar de ser órfã de mãe. Quando eclodiu a 1ª Guerra Mundial seu pai, o capitão Crewe (Liam Cunningham), que pertencia ao exército inglês, tem que ir para a guerra. Porém antes vai a Nova York para deixar Sara num luxuoso internato para moças, no qual a mãe dela já estudara e que é administrado agora com mão de ferro pela Srta. Minchin (Eleanor Bron). A Srta. Minchin fica incomodada com a criatividade de Sara, que logo cativa a maioria das garotas. Um dia o Sr. Barrow (Vincent Schiavelli), o advogado do pai de Sara, chega no colégio para dizer que não haveriam mais pagamentos, pois o pai de Sara tinha morrido em combate. Minchin então faz Sara trabalhar como uma criada, para pagar sua estada ali.

Um homem morre inesperadamente e deixa para trás dois homens: Jeff, seu melhor amigo e Andrea, um italiano que ele se correspondia. Jeff informa Andrea o que aconteceu; Andrea escreve de volta seu choque e pesar. Essa troca de correspondência continua e cresce o laço entre os dois. As conversas ficam mais pessoais e íntimas. Falam sobre seus respectivos países, seus empregos, suas famílias, suas vidas. Principalmente, falam sobre Mark. O que começou como uma tragédia, onde dois estranhos ligados a partir de diferentes extremidades do mundo torna-se uma profunda amizade em que percebem que podem alterar as suas vidas para sempre.