Paul Hackett maakt een afspraakje met Marcy, maar op weg naar haar flat toe waait zijn geld uit het raampje van de taxi. Hierdoor is het voor hem onmogelijk om thuis te komen, en is hij genoodzaakt om de hele nacht door te brengen in SoHo, waar de vreemdste types hem in bizarre situaties doen belanden.
Iedereen op Broadway is het erover eens dat Danny Rose een legende is en ze kunnen urenlang verhalen over hem vertellen. Hij kon een bar-zanger tot super-ster maken. Helaas valt de zanger voor een gangsterliefje waardoor Rose in grote problemen komt.
Op het terras van een ijssalon valt Diego, de kunstenaar als een blok voor David, de op en top macho student. David moet helemaal niets hebben van een lichamelijke toenadering maar hij raakt wel geïntrigeerd door Diego's voorkeur voor buitenlandse drank, Maria Callas, verboden literatuur en subversieve kunst. Dat is allemaal curieus genoeg om Diego bij de autoriteiten aan te geven, wat David heel even overweegt, maar zijn fascinatie voor David wint het. Daarbij komt: Diego's kennis over de Cubaanse literatuur is groot en dat stelt David gerust. Ondanks alles moet Diego toch ook een patriot zijn. David's suïcidale buurvrouw die hem in de liefde weet in te wijden. Ondanks alles ontwikkelt zich langzamerhand een zuivere vriendschap tussen Diego en David wat resulteert in een wederzijds respect. Respect voor andersdenkenden en voelenden, iets wat in Cuba jarenlang onmogelijk was (en vaak nog steeds onmogelijk is).
Nadat kunststudent Ben Willes (Biggerstaff) pijnlijk gedumpt wordt door zijn vriendin Suzy, ontwikkelt hij een vorm van chronische slapeloosheid. Om de lange nachten door te komen besluit hij nachtwerk in een plaatselijke supermarkt te gaan doen. Daar ontmoet Ben een aantal bijzondere mensen die allemaal hun eigen redenen hebben om 's nachts op te blijven.
Finn Bell, een jongen van niet al te rijke komaf, wordt als 10-jarige verliefd op de rijke Estella. Ze verliezen elkaar uit het oog, maar komen elkaar jaren later weer tegen in New York. Finn is inmiddels, met financiële hulp van een onbekende, een succesvol schilder. De film is een moderne versie van het boek van Charles Dickens.
Wanneer de populaire Zach Stiller gedumpt wordt door zijn vriendin voor een slijmerige tv-ster, gaat hij een weddenschap aan met een vriend: hij zegt het voor elkaar te zullen krijgen om de bebrilde nerd Laney Boggs mee te nemen naar het eindbal, en haar tot "prom queen" om te kunnen toveren. Zach wordt echter verliefd op Laney.
Drieluik gemaakt door drie grote New Yorkse regisseurs. Het zijn drie losse verhalen die niets met elkaar gemeenschappelijk hebben, behalve dat ze zich alle drie in New York afspelen. Scorseses verhaal gaat over een machoschilder en zijn leerlinge c.q. vriendinnetje. Coppola maakte een bewerking van het kinderboek 'Eloise', over een veel te verwend meisje. Ten slotte Woody Allen: zijn korte film gaat over een man die maar niet los kan komen van zijn bemoeizuchtige moeder.
Pecker (Furlong) werkt in een sandwichshop in Baltimore en maakt in zijn vrije tijd foto's van zijn bizarre familie. Als een eigenaar van een kunstgallerie in Manhattan de foto's in handen krijgt, wordt Pecker de nieuwste sensatie in de New Yorkse artwereld...
Een successvolle man van middelbare leeftijd besluit het huis te verlaten als zijn vrouw toegeeft een affaire te hebben met een artiest. Hij zoekt naar nieuwe woonruimte en belandt op kamers in het appartement van de minnaar van zijn vrouw. De man begint zich te interesseren in het artistieke werk van de minnaar en begeleidt hem met het sollicitatiegesprek voor een grote baan. Maar de minnaar weet niet dat hij op gesprek gaat bij het eigen bedrijf van de man.
Ike, een columnist, hoort het verhaal van Maggie Carpenter, een vrouw die altijd op het laatste moment haar bruidegommen in de steek laat. Ike schrijft een kwetsend stukje over de vrouw zonder goed research te doen. Ike wordt hierdoor ontslagen, en besluit een grondig artikel te schrijven over het aanstaande huwelijk van Maggie.
Marie Fitzgerald O'Malley groeit op in Ierland als dochter van een terrorist. Al sinds haar prille jeugd hebben bommen, ontstekingsmechanismen van granaten en andere explosieven geen geheimen voor haar. Na de dood van haar vader blijft ze verweest achter in een Latijns-Amerikaanse kolonie. Ze sluit zich aan bij een reizend cabaretgezelschap en neemt de plaats in van één van de variétémeisjes. Haar partner op het toneel heet ook Marie. Onder Marie's vleugels leert Marie II de knepen van het vak en krijgt ze de smaak van de liefde te pakken. Beide vrouwen worden verliefd op Flores, leider van de revolutie. Wanneer de gevechten beginnen, grijpen ze naar de wapens om naast hem de verdrukker te lijf te gaan.
Charles, een rijke zakenman vraagt Oscar, van wie hij denkt dat hij homo is, om op zijn minnares te passen. Ook de minnares denkt dat hij homo is, maar hij valt echter als een blok voor haar. Er ontstaat een rare driehoeksverhouding.
Duitsland kort voor de bouw van de muur. Siggi woont in het oosten van de Republiek en wil decorontwerper worden. Hij ontmoet Luise op een illegaal rock-'n-roll-feest. Ze schrijft poëzie en is getrouwd met Wolle. De drie worden vrienden en ontmoeten elkaar regelmatig in de “Roter Kakadu”, een danszaal in Dresden. Maar dan wordt Wolle gearresteerd wegens anti-staatsagitatie. Siggi wordt verliefd op Luise en laat een boek met haar gedichten voor haar drukken. Deze verrassing blijkt de ondergang van de vrienden te zijn.
Isabel (Kate Hudson) en Roxy (Naomi Watts) zijn twee moderne zusjes uit de VS. Om van haar nare Franse man af te komen reizen ze naar Frankrijk om daar te scheiden. Daar komen de twee zusjes in aanraking met de Franse mentaliteit.