Matt Buckner is een Amerikaanse student aan Harvard, maar wordt na een incident van school gestuurd. Hij reist naar zijn zus Shannon in Londen en komt al snel in contact met Pete Dunham, de broer van Shannon's echtgenoot.
Tracy Flick (Reese Witherspoon) is een ambitieuze high school studente die alleen tienen haalt en vastbesloten is om voorzitster te worden van Carver High's leerlingenraad. De populaire leraar Jim McAllister (Broderick) besluit om Tracy's bezeten prestatiedrang te stuiten door met een tegenkandidaat te komen. Mr. M. had nooit kunnen denken dat Tracy ergens vanaf houden net zo moeilijk is als tandpasta in de tube terugstoppen.
Wendy is met haar hond Lucy op weg naar Alaska in de hoop daar werk te vinden, als in een stadje in Oregon haar auto stukgaat. Ze is platzak en jat tijdens haar oponthoud hondenvoer voor Lucy. Dan gaat het mis: Wendy wordt gearresteerd en als ze later die dag vrijkomt, is Lucy verdwenen. In haar pogingen om haar hond terug te vinden, is Wendy overgeleverd aan de behulpzaamheid van vreemden.
Finn Bell, een jongen van niet al te rijke komaf, wordt als 10-jarige verliefd op de rijke Estella. Ze verliezen elkaar uit het oog, maar komen elkaar jaren later weer tegen in New York. Finn is inmiddels, met financiële hulp van een onbekende, een succesvol schilder. De film is een moderne versie van het boek van Charles Dickens.
Senator Jay Bulworth is totaal gedesillusioneerd geraakt door het liegen en bedriegen waar hij zich als politicus aan schuldig maakt. Hij huurt een huurmoordenaar in om zichzelf zo van het leven te beroven. Hij besluit echter om voor zijn dood eerst zijn reputatie te zullen verpesten, en mensen te gaan wijzen op de corruptie in de politiek. Hij doet dit door toespraken te houden vol racisme en haat. Dan wordt hij echter verliefd op een zwarte vrouw...
Als het bedrijf gaat reorganiseren verwacht de gelukkig getrouwde computerexpert Tom Sanders een flinke promotie. De baan gaat echter naar een vrouw, Meredith Johnson, met wie hij vroeger een relatie had. Meredith wordt Toms baas en is vastbesloten om het te gaan maken binnen het bedrijf. Ook wil ze de relatie weer oppikken. Tom kan haar bijna niet weerstaan, maar wijst haar toch af. Hij klaagt haar aan wegens seksuele intimidatie, maar het bedrijf kan deze negatieve publiciteit niet gebruiken.
1989: de Berlijnse muur staat op het punt te vallen. Op de Theodore Roosevelt Army Base, verkoopt Ray Elwood veel op de zwarte markt. Als er een nieuwe sergeant op de basis verschijnt, met de bedoeling de basis weer 'schoon' te maken, denkt Elwood dat hij niet veel problemen met hem zal krijgen. Maar daar zou hij wel eens ongelijk in kunnen krijgen.
De blanke Britse wannabe gangsta-rapper Ali G wordt misbruikt door een kandidaat voor het parlement, in de hoop de Premier voor schut te kunnen zetten. Ali wordt echter gekozen, en ontdekt dat er plannen ontstaan om een nieuwe luchthaven te bouwen op de wijk Staines.
De film vertelt het verhaal van Rainbow Randolph (Williams), de corrupte ster van een populair kinderprogramma op TV. Hij wordt ontslagen vanwege een omkoopschandaal, en wordt vervangen door de vriendelijk pluizige paarse neushoorn Smoochy (Norton). Terwijl Smoochy steeds populairder wordt, is hij meerdere malen het doel van de pogingen tot wraak van Randolph, die zijn status van lieveling van het land terug wil.
Melvin Smiley is een jonge, succesvolle huurmoordenaar. Samen met 3 maatjes besluit hij Keiko. de dochter van een rijke Japanse zakenman, te kidnappen. Ze weten echter niet dat deze net bankroet is gegaan. Bovendien is zijn dochter peetdochter van Paris, de baas van de 4, die op zoek gaat naar de kidnappers. Ondertussen worden Keiko en Melvin verliefd.
Isabel (Kate Hudson) en Roxy (Naomi Watts) zijn twee moderne zusjes uit de VS. Om van haar nare Franse man af te komen reizen ze naar Frankrijk om daar te scheiden. Daar komen de twee zusjes in aanraking met de Franse mentaliteit.
Een mooie vampier geeft de schilder Max (Luke Grimes) de opdracht een foto van haar te maken, zodat ze voor het eerst in haar leven naar zichzelf kan kijken. Wat ze niet weet is dat Max ongeneeslijk ziek is en zichzelf wil vereeuwigen met deze foto.