Caleb, een 26-jarige programmeur die werkzaam is voor het grootste internetbedrijf ter wereld, wint een wedstrijd waarbij hij een week mag doorbrengen in het buitenverblijf van Nathan, de teruggetrokken CEO van het bedrijf.
Het is 1855 en een vrouwelijke pionier besluit samen met een man op te trekken om een wagen met een aantal vrouwen van Nebraska naar Iowa te leiden. De meereizende vrouwen zijn gek geworden van de gruwelheden die ze aan de bijna onbewoonde grens hebben moeten doorstaan en moeten daarom zo snel mogelijk terug naar de bewoonde wereld, richting het oosten. Ze blijken echter niet zomaar meteen van alle ellende te zijn verlost.