離婚間近のウィルは幼い娘マーヤから妻とのなれそめを聞かれる。しぶしぶ応じたウィルは３人の女性について仮名で話をする代わりに、その３人のうち誰が自分の母親なのかを当てさせることにした。３人の女性は、学生時代からの恋人エミリー、クリントン選挙事務所で同僚だったエイプリル、そしてエミリーの親友でライターのサマー。複雑に絡み合うウィルの恋愛遍歴の果てにマーヤの母親は誰なのか、マーヤはウィルの話を聞けば聞くほど分からなくなっていく。
秋のボストン。ビジネスウーマンのリンジーは偶然から数学教師ベンと出会い、彼の優しさに魅了される。それから半年間、2人の恋は順調で、リンジーは彼との結婚を意識しだす。だが春の訪れとともにベンは変貌する。彼は少年時代からレッドソックスの熱狂的ファンで、大リーグの開幕後、生活の中心はレッドソックスの応援に移っていく。リンジーも最初は野球観戦に付き合うが、仕事の忙しさも影響し、彼についていけなくなり…！？