高校二年生の梓川咲太（声：石川界人）は、空と海が輝く街・藤沢に暮らし、先輩であり恋人でもある桜島麻衣（声：瀬戸麻沙美）と心躍るような日々を過ごしている。しかしそんな日常が初恋の相手・牧ノ原翔子（声：水瀬いのり）の出現により一変。何故か中学生の翔子と大人の翔子との二人が存在しており、咲太はやむなく翔子と一緒に住むことになるが、大人翔子に翻弄され麻衣との関係がぎくしゃくしだす。そんな中、中学生翔子が重い病気にかかっていることが判明。咲太の傷跡が疼きはじめる。

カナダの美しい島、プリンス・エドワード島。グリーン・ゲイブルズと呼ばれる屋敷で暮らすマシューとマリラの老兄妹のもとに、児童養護施設から１３歳の少女アンがやって来た。だが、駅に迎えにいったマシューは、彼女の姿を見て困惑。彼らが養子に望んだのは男の子だったのだ。翌日には彼女を孤児院に返そうと考えた２人だったが、おしゃべりで想像好きなアンの無邪気さは２人の心を動かし、彼らはアンを手許に置く決心をする…。

筒井康隆の小説『時をかける少女』が原作であるが、原作の物語の映画化ではなく、原作の出来事から約20年後を舞台に次世代の登場人物が繰り広げる物語を描く続編である。

　26歳の春――。須和弘人は、高校の同級生の茅野貴子、萩田朔、村坂あずさ、卒業後に結婚した高宮菜穂、そして、二人の間に生まれた子供と共に、桜の舞う弘法山を訪れた。彼らはそこから沈みゆく夕日を眺めながら、10年前に亡くなった成瀬翔のことを考えていた。成瀬翔は高校二年生の始業式の日に、東京から松本市に引っ越してきた転校生。すぐに翔と親しくなった須和は、彼と菜穂が互いに思いを寄せ合っていることを知るが、それに気付かないフリをしてしまっていた。そして、17歳の冬に突然、翔は全てを置いて亡くなってしまう。

この世の何も信じることが出来ず荒れ果てた生活を送っていた今日子は、 教育実習生として赴任してきた本田勝也と出会う。 慇懃無礼でクセの強い勝也に翻弄され、次第に惹かれていく。 ところが、不良仲間との間で起きた事件をきっかけに親から勘当を言い渡されてしまう。 今まで散々好き勝手やってきた罰だ。 そう思う今日子の前に、勝也が現れて……。