Ben Campell er et matematisk geni. Han vil studere på Harvard, men mangler 300.000 dollars for at betale for studiet. Heldigvis har Bens lærer, den excentriske Mickey, et attraktivt tilbud. Ben kan blive medlem af en lyssky Blackjack-bande. De mangler en til at tælle kort i Vegas, hvor de svindler sig til store summer på deres weekendture. Men Bens møde med livet i Las Vegas er ikke uden nye udfordringer.
Chili er en cool lånehaj, der er kommet til Hollywood for at opkræve en mindre gæld, men ender med 300.000 dollars på lommen. Her har han chancen for at begynde et nyt liv. Sammen med Harry Zimm, en desperat producer med et stort pengeproblem og Karen, en B-film skuespillerinde, der trænger til luftforandring – skal han have fat på ”shorty” alias Martin Weir, som kan trække penge til ethvert projekt. Men først skal fortidens bånd kappes og Harrys gamle pengemand lige klares…
Demi Moore og Woody Harrelson spiller Diana og David Murphy, et par som er hårdt spændt for og satser på lidt held i spil på en hurtig tur til Las Vegas. Men oddsene bliver pludselig meget mere interressante da milliardæren John Gage (Robert Redford) forhøjer indsatsen til absolut økonomisk frihed. Prisen? En lidenskabelig nat med Diana. Udbyttet? En rund millon dollars. Men hvad der synes at være en hurtig og enkel løning på deres økonomiske problemer skaber flere uoverensstemmelser end parret havde regnet med da Gages overbevisende tilbud sætter tillid, kærlighed og tiltrækning på spil. Fra den roste instruktør Adrian Lyne (Farligt begær, Flashdance) kommer her en film om et fascinerende moralsk spil, et spil hvor hver deltager han sin strategi og sine spilleregler.
De to skøre fyre er netop blevet færdige på detektivskolen, da deres første opgave melder sig i form af en undvegen bokser, der er eftersøgt for et mord han ikke har begået. De to går undercover i bokseverdenen for at finde dem der tydeligvis har anklaget manden. Problemet er dog, at manden har taget et serum der har gjort ham usynlig og samtidigt utilregnelig.
Lucky Jackson kommer til byen med sin bil på slæb – bogstaveligt talt. For at kunne deltage i det allerførste Las Vegas Grand Prix må han skaffe penge nok til at købe en ny motor. Det lykkes ham at skaffe pengene, men han mister dem igen, da hotellets svømmeinstruktør distraherer ham. Skal Lucky tage hjem med halen mellem benene, eller kan lykken stadigt nå at vende?
Henry Chinaski - Bukowskis alter ego - er et faktotum, en altmuligmand eller løsarbejder, som tager de småjobs, han falder over, og som ikke skaber problemer for hans helt store lidenskaber - kvinder, druk, gambling og skrivning. På en nedslidt bar sidder Henry og drikker. Varebilen står udenfor med døren åben. Bilen er fyldt med is, som skulle have været leveret et andet sted for længst. Henry bliver fyret for gud ved hvilken gang og tjekker ind på et billigt hotel. Her åbner han en flaske, sætter sig ned og skriver - romaner, essays, poesi. Han er forbavsende produktiv og sender manusser ind til diverse litteraturmagasiner og forlag i en lind strøm – men bliver afvist gang på gang. Henry har mange kvinder, men der er noget specielt ved kvinden Jan. De deler den samme begejstring for rusen og bliver stærkt tiltrukket af hinanden. Rundt i Henry og Jans turbulente liv på skyggesiden af det amerikanske samfund cirkler utallige alkoholikere, ludere og småspillere.