Margaret és una editora poderosa i estricta de gran èxit de Nova York que, per un problema amb el seu visat, de sobte s'enfronta a ser deportada al Canadà, el seu país d'origen. Per evitar-ho i poder mantenir la seva visa als Estats Units, l'astuta executiva declara que està compromesa amb el seu jove assistent Andrew, a qui fa anys que tortura. Andrew accepta participar a la farsa, però amb algunes condicions. La "parella" es dirigeix ​​llavors a Alaska a conèixer la seva peculiar família, i l'executiva de ciutat, acostumada a tenir-ho tot sota control, es troba immersa en situacions surrealistes que escapen a qualsevol lògica coneguda. Amb plans de casament en camí i un agent d'immigració després dels seus passos, Margaret i Andrew es comprometen a seguir amb el pla previst malgrat les conseqüències.

Boston, dècada dels 70. L'agent de l'FBI John Connolly convenç en Whitey Bulger, un mafiós irlandès que acaba de sortir de la presó, perquè col·labori amb ell per eliminar un enemic comú: la màfia italiana. Aquesta aliança resulta ser nefasta i provoca una espiral de violència que permetrà a en Whitey eludir la llei, consolidar el seu poder i convertir-se en un dels gàngsters més poderosos de la història de Boston.

La Paige coneix l'Eddie a la universitat de Wisconsin i s'enamora d'ell. El que la noia no sap és que l'Eddie, en realitat, és un príncep danès que no vol seguir les tradicions dels seus pares i ha anat als Estats Units en un acte de rebel·lia abans d'assumir les seves obligacions com a fill dels reis de Dinamarca.