El 1928, Virginia Woolf publica Orlando, la primera novel·la en què el personatge principal canvia de sexe a mitja història. Un segle més tard, el filòsof Paul B. Preuat decideix escriure una carta a Virgínia Woolf: el seu Orlando ha sortit de la ficció i fa una vida que mai no hauria imaginat.

Quatre amics, el Nic, el Leo, l’Andrea i el Raff, expliquen la història de la seva transició de gènere. Quan parlem de la seva infància i joventut, comparteixen records i experiències personals.