Miss Jane Marple ziet vanuit een trein een andere trein, die van 16:50 uur uit Paddington, waarin een vrouw wordt gewurgd. De politie kan geen lijk vinden en Miss Marple wordt niet geloofd. De sporen leiden naar een landgoed waar ze als bediende gaat werken om de zaak zelf uit te zoeken.
Miles is leraar Engels, mislukt schrijver en nogal neerslachtig sinds zijn scheiding twee jaar geleden. Zijn studievriend Jack is een soapacteur die op het punt staat te gaan trouwen. Een week voor het huwelijk trekken de twee veertigers er samen op uit voor een wijntoer door de Santa Ynez-vallei in Californië. Jack's doel is om deze week minstens één keer met een vrouw het bed in te duiken, nu het nog kan. Hij is van mening dat dit Miles ook goed zou doen.
Happy Gilmore heeft een droom om ijshockeyspeler te worden. Het grote probleem is echter dat hij niet kan schaatsen, en veldhockey is te soft voor hem. Dan blijkt dat zijn oma geen belasting heeft betaald en haar huis wordt afgepakt. Happy belooft het geld te verzamelen om het huis terug te kopen. Als hij op een golfclub komt realiseert hij zich dat hij zijn harde slagen ook kan gebruiken bij deze sport, ook al is hij duidelijk niet de persoon om in een dure club te komen.
Pastoor Walter Goodfellow is zo druk bezig met het schrijven van de perfecte mis, dat hij niet doorheeft dat zijn ongelukkige vrouw Gloria een affaire heeft met haar golfleraar en zijn kinderen allerlei rottigheid uithalen. Gelukkig is er de nieuwe huishoudster die alles probeert op te lossen.
Baanonderhouder Carl Spackler staat op het punt om Wereldoorlog III in te zetten - tegen een grondeekhoorn. De pompeuze Rechter Smails speelt om te winnen, maar zijn appetijtelijke nichtje Lacey Underall wil op haar eigen manier scoren. Playboy Ty Webb speelt alsof hij zelf de "bal" is. En de schreeuwlelijk van de country club Al Czervik verhoogt de ene weddenschap met de ander. Krankzinnig? Nee. Caddyshack. Chevy Chase, Rodney Dangerfield, Bill Murray en Ted Knight staan op de golfbaan voor een hilarisch spelletje golfgekte, dat met golf doet wat National Lampoon's Animal House deed met universiteitenclubs en Police Academy met de ordehandhaving. Met Harold Ramis (die zijn sporen verdiende met National Lampoon's Vacation en Groundhog Day) in de regisseursstoel, wordt het virtuoze komische talent van alle vier gemixt in een ongebonden hole-in-one voor comedy-fans. In Caddyshack krijgt het woord "golfbal" een gestoorde dubbele betekenis: nonstop lachen gegarandeerd!
Roy McAvoy, alias 'Tin Cup', geeft golflessen op een godvergeten terrein in Salome, Texas waar bijna niemand meer komt. Ten einde raad aanvaardt hij om als doodgewone caddy te werken voor zijn eeuwige aartsvijand, kampioen David Simms. Tot overmaat van ramp wordt hij ook nog verliefd op diens vriendin, psychologe Molly Griswold. Zij komt golfles volgen bij Roy en hij weet zeker dat hij geen kans maakt om haar hart te winnen. Misschien als hij de US Open kan winnen, het zwaarste golftoernooi dat er bestaat...
Freaky Ali vertelt het verhaal van Ali en hoe hij geld afpersde van lokale criminelen, tot de dag dat hij op een golfbaan belandde waar hij geld zou inzamelen. Wat volgt is Ali's reis waarin hij zijn potentieel ontdekt om golf te spelen en de kampioen te worden die de titelverdediger versloeg.