Dos joves es coneixen durant un llarg viatge amb avió. Oliver (Kutcher) acaba de sortir de la Universitat i té plans molt concrets i estrictes per aconseguir l'èxit en els negocis i l'amor. Emily (Peet) és una ànima audaç, lliure i espontània, que se sent atreta per les situacions extremes i desenfrenades. Són, en principi, les seves dues maneres incompatibles de veure i encarar la vida. No obstant, malgrat que continuen amb les seves dispares vides, sembla que a tots dos la seva trobada els ha deixat empremta, cosa totalment inexplicable els manté units. De fet, es tornen a veure, any rere any, a diferents ciutats.

Al gresca Jack Fuller li acaba d'acomiadar de l'empresa el seu pare. D'altra banda, a l'atractiva Joy McNally, el seu xicot l'ha deixat plantada. Tots dos decideixen anar-se'n a Las Vegas, i s'hi coneixen en una equivocació d'habitacions del seu hotel. Després de marxar de festa, l'endemà al matí es desperten... i descobreixen que s'han casat després d'una nit de bogeria i descontrol. Just a la seva primera discussió, Jack guanya un jackpot de 3 milions de dòlars en una màquina del casino jugant amb una moneda de Joy. Tots dos intentaran quedar-se amb els diners, encara que l'amor potser aparegui pel camí...

En una entrevista a fons, la Isabella, una estrella de Hollywood, explica com va començar la seva carrera. Ella confessa d'entrada que li agraden els finals feliços, la fantasia i la màgia. La història que explica té unes bones dosis d'aquests elements, i no sabem si acabar-nos de creure que va ser descoberta per un director de teatre que la va conèixer quan va demanar una prostituta de luxe en un hotel, que l'home li va donar un munt de diners perquè abandonés aquell ofici, que el primer paper que va aconseguir va ser justament el d'una prostituta, i que l'havia d'interpretar al costat de la dona del director que li havia canviat la vida. Tot plegat, un bon embolic.