Frank Sheeran er en hustler og lejemorder, som arbejdede sammen med nogle af de mest berygtede personer i det 20. århundrede. Over flere årtier fortælles historien om et af de største uløste mysterier i amerikansk historie, nemlig forsvindingen af den legendariske fagforeningschef Jimmy Hoffa. Filmen viser den storslåede rejse gennem den organiserede kriminalitets indre systemer, stridigheder og politiske forbindelser.

I 1870'ernes Pennsylvania knokler de irske minearbejdere under kummerlige vilkår, indtil de i al hemmelighed organiserer sig under navnet »The Molly Maguires«. Detektiven McParlan får til opgave at infiltrere gruppen, der vil plante dynamit i skakterne for at få skidtet til at styrte sammen. Men McParlans gryende respekt for oprørets leder, Jack Kehoe, gør det vanskeligt for ham at fuldføre sin opgave.

Skandalen og de mystiske begivenheder der omgiver den tragiske druknedød af en ung kvinde, da Ted Kennedy kørte sin bil udover en berygtet bro, bliver afdækket i denne film, hvor Jason Clarke spiller som Ted Kennedy og Kate Mara spiller som Mary Jo Kopechne. Denne tragiske begivenhed tog ikke kun livet af en ambitiøs politisk strateg, men den endte faktisk med at ændre kursen for amerikansk præsident historie for evigt. Gennem ægte redegørelser, der blev dokumenteret i efterforskningen i 1969 afdækker instruktøren John Curran og manuskriptforfatterne Andrew Logan og Taylor Allen det brede greb af politisk magt, indflydelsen der ligger hos en af Amerikas mest kendte familier og sårbarheden af Ted Kennedy, den yngste søn i sin familie.