De 16-jarige Ned is niet echt een populaire jongen en past niet bepaald op de kostschool waar zijn vader hem geplaatst heeft. Ned probeert zich afwezig te houden van de rest en weer een jaar van pesterijen door te komen.
Zoals elke tiener wil Ronald Miller populair zijn. Voor hem lijkt het een onrealiseerbare droom: hij ziet er niet hip uit, draagt geen moderne kleren en is niet sportief. Het is dus niet verwonderlijk dat de meisjes hem negeren en dat hij nooit uitgenodigd wordt op fuiven. Toch is Ronald niet van plan zijn lot te aanvaarden, vooral niet nu hij laatstejaars is.
Baanonderhouder Carl Spackler staat op het punt om Wereldoorlog III in te zetten - tegen een grondeekhoorn. De pompeuze Rechter Smails speelt om te winnen, maar zijn appetijtelijke nichtje Lacey Underall wil op haar eigen manier scoren. Playboy Ty Webb speelt alsof hij zelf de "bal" is. En de schreeuwlelijk van de country club Al Czervik verhoogt de ene weddenschap met de ander. Krankzinnig? Nee. Caddyshack. Chevy Chase, Rodney Dangerfield, Bill Murray en Ted Knight staan op de golfbaan voor een hilarisch spelletje golfgekte, dat met golf doet wat National Lampoon's Animal House deed met universiteitenclubs en Police Academy met de ordehandhaving. Met Harold Ramis (die zijn sporen verdiende met National Lampoon's Vacation en Groundhog Day) in de regisseursstoel, wordt het virtuoze komische talent van alle vier gemixt in een ongebonden hole-in-one voor comedy-fans. In Caddyshack krijgt het woord "golfbal" een gestoorde dubbele betekenis: nonstop lachen gegarandeerd!
Als Bertram Pincus (Ricky Gervais) sterft, maar na zeven minuten wordt gereanimeerd, blijkt hij als hij weer wakker wordt over de gave te beschikken om geesten te zien. Een van hen (Greg Kinnear) probeert hem te strikken om het nieuwe huwelijk van zijn weduwe (Téa Leoni) te beëindigen.
Georgia Nicholson is bezig met het trauma van teenager-zijn te overwinnen. Niet begrepen door haar ouders, maar opgevangen door de vriendschap met haar vriendinnen, "The Ace Gang" worstelt Georgia zich door het leven. Wanneer de twee knappe broers Tom en Robbie op school komen denkt Georgia dat de droom van haar vriendje is uitgekomen. Helaas gaat Robbie al met haar aartsrivale Lindsay. Georgia bedenkt een serie van plannen, om te laten zien dat zij de rijpe, ontwikkelde vriendin is die hij verdient. Dit terwijl haar situatie thuis, met haar ouders er niet één is die echt meewerkt.
Andy is een typische Amerikaanse 17-jaar oude maagd die homoseksueel is. Zoals iedereen wil hij zo snel mogelijk van die maagdelijkheid af. Zo geil als hij er bij rondloopt begint hij met verschillende groenten te oefenen (tot grote verwarring van zijn moeder). Maar Andy is niet alleen. Hij begint aan de universiteit met zijn drie beste vrienden, die allemaal ook nog maagd zijn. Maar dan leren ze Muffler kennen, een echte casanova. Wanneer die een afstudeerfuif houdt, heeft iedereen seks, behalve de vier vrienden. Die nacht maken ze een afspraak dat ze op het einde van het jaar allemaal van hun maagdelijkheid af moeten zijn.
De 17-jarige Dani nodigt zijn beste vriend en leeftijdsgenoot Nico uit om de zomer door te brengen in het vakantiehuis van zijn ouders aan de Spaanse kust. Er komt iemand voor hen koken en Dani moet wat bijlessen volgen, maar verder hebben ze het rijk alleen. De twee jongens nemen zich natuurlijk voor deze plotselinge vrijheid zoveel mogelijk uit te buiten. Al snel ontmoeten ze in een nabijgelegen dorp twee meisjes. Als ze steeds vaker met hen optrekken wordt echter duidelijk dat het enthousiasme voor het andere geslacht bij Nico heel wat groter is dan bij Dani. Het irriteert Dani dat zijn vriend opeens veel meer oog lijkt te hebben voor zijn vakantieliefde dan voor hem. Als zijn jaloezie steeds pijnlijker en zijn gevoelens voor Nico steeds duidelijker worden, komen ook de onderlinge seksuele experimenten in een ander perspectief te staan.
High school scholiere Shirley werkt als babysitter om wat bij te verdienen. Ze is smoorverliefd op Michael, de vader van twee van de kinderen waar ze op past. Op een avond komt het tot een verboden samenzijn en Michael geeft haar een bonus bovenop haar normale vergoeding. Als Michaels vrienden hier van horen willen ze ook wel wat van deze hete babysitter-actie.
De excentrieke homoseksuele tiener Chance Marquis start zijn nieuwe schooljaar in het middelbaar onderwijs van een Europese school. Hij wordt op sleeptouw genomen door twee vrienden, en belandt zo in een nachtclub waar dragqueens en travestieten de show stelen.
Eerstejaarsstudent Whittier droomt van een plekje in het cheerleadersteam van Tina. Whittier maakt indruk tijdens de audities en wordt aangenomen. Maar Tina vraagt wel erg veel van haar; ze mag zelfs haar vriendje niet meer zien. Whittier stapt uit het cheerleadersteam en richt samen met haar beste vriendin een eigen team op.
Een weekendje in Philadelphia huren Tessa en Ben, een stel op de klippen, een kamer in het appartement van Adam, een teruggetrokken vreemdeling die al snel een onwillige voyeur wordt van de meest intieme delen van het leven van het stel. De spanningen lopen op als de drie een intiem gevecht aangaan om territorium te veroveren en terug te winnen.
Nadat hij gebeten is door een genetisch gemanipuleerde libel, ontwikkelt high school loser Rick Riker superkrachten. Hij besluit zijn krachten te gebruiken voor goede zaken en wordt een gemaskerde misdaadbestrijder genaamd 'The Dragonfly'. Hij komt echter snel tegenover de slechterik Lou Landers te staan. Na een mislukt experiment, heeft deze de kracht ontwikkeld andermans levenskracht te ontnemen om zodoende onsterfelijkheid voor zichzelf te creëren. Zal het 'The Dragonfly' lukken deze slechterik te verslaan en de wereld te redden?