Basada en fets reals. Aileen Wuornos és una prostituta que va ser executada el 2002 a l'estat de Florida, després de confessar-se autora de sis assassinats, inclòs un policia. Aileen va declarar que havia matat en defensa pròpia, com a reacció als violents atacs que patia mentre exercia el seu ofici. A punt de la desesperació i del suïcidi, coneix un dia en un bar Selby Wall, una jove lesbiana, que ha estat enviada pels seus pares a viure amb la seva tia per "guarir la seva homosexualitat". Wuornos, víctima d'una tràgica infància plena d'abusos, ràpidament s'enamora de Selby, trobant-hi una raó per viure. Incapaç de trobar una feina digna, Wuornos segueix exercint la prostitució. Quan un dels seus clients la maltracta, ho mata en defensa pròpia, començant així una tràgica cadena d'assassinats. Aquesta és la història d'una assassina, però també una història d'amor entre dues inadaptades.

Matt Fowler (Tom Wilkinson), un metge que viu a la seva Maine natal, està casat amb Ruth Fowler (Sissy Spacek), professora de música coral. El seu únic fill, Frank (Nick Stahl), que està passant les vacances d’estiu a casa i treballa com a pescador de llagostes per pagar-se els estudis, manté una relació amorosa amb una mare separada (Marisa Tomei).

La Jane està molt enamorada del seu cap, el George, un home atractiu, amb molt d'èxit i molt bona persona. Una de les grans passions de la Jane és organitzar casaments i anar-hi, amb l'esperança que, tard o d'hora, a ella també li arribarà el moment. Un dia, coneix un periodista en un casament i ell li comença a anar al darrere. Mentrestant, el George coneix la germana de la Jane, s'enamoren i es volen casar.