Als anys 20, el que estava en voga era assistir a fastuoses festes ia estrenes de Broadway per alternar-se amb la flor i nata de la societat novaiorquesa. En aquest món va sorgir un cercle literari de crítics, humoristes i escriptors que pretenien reflectir amb enginy i ironia l'estupidesa de la cultura popular. Dins aquest cercle brillava l'escriptora Dorothy Parker, una dona avançada al seu temps, però que tenia problemes amb l'alcohol i la vida sentimental del qual era un desastre.

1960. En Paul Kemp és un escriptor bloquejat que s'instal·la a Puerto Rico per fugir dels seus dimonis. Entre borratxera i borratxera, comença a treballar a la caòtica redacció d'un modest diari local i coneix un empresari que l'introdueix en la vida de luxe dels milionaris a canvi dels seus serveis en un negoci tèrbol.