1950年、イップ・マン（ドニー・イェン）は家族を連れて、広東省佛山からイギリスが統治する香港に移住。その後彼は、新聞社の屋上に詠春拳の武館を開く。そんなある日、血気盛んな青年ウォン（ホァン・シャオミン）がやって来て、自分が負けたら弟子入りするとイップに勝負を挑む。

エドガー・アラン・ポーの原作を三部作として、ロジェ・ヴァディム、ルイ・マル、フェデリコ・フェリーニといった監督がそれぞれの個性とスタイル生かして作ったオムニバス映画。