John Connolly og James 'Whitey' Bulger vokser op sammen i Boston. Da de mødes igen i 1970'erne, er Whitey den mest frygtede gangsterboss i Massachusetts irske mafia, og Connolly er FBI-agent, der rydder op i underverdenen. For at udradere en rivaliserende mafiafamilie går Whitey med til at blive meddeler for FBI. Men Whitey misbruger aftalen til at gå amok i mord og bestikkelse.
Bag den velopdragne, sukkersøde og uskyldig facade bærer Miss Meadows på en mørk hemmelighed. Når hun ikke underviser på grundskolen eller tager sig af sin perfekte have, renser hun og hendes revolver byens gader for kriminelle.