Berlim, logo após a Segunda Guerra Mundial. CR MacNamara preside a filial da Coca -Cola da Alemanha. Ele está trabalhando duro e tenta dar o seu melhor para impressionar a sede em Atlanta, uma vez que ele já ouviu falar que a sede europeia em Londres em breve estará vaga e estão à procura de um novo chefe. Porém o Sr. Hazeltine, Vice Presidente da Coca-Cola, pede a MacNamara para cuidar de sua filha Scarlett, quem vai fazer uma viagem pela Europa. Scarlett, no entanto, não se comporta da maneira que uma menina jovem respeitável de sua idade deveria. E começa a confusão.

É o ano de 1853. A então princesa Elisabeth da Baviera, de dezesseis anos, acompanha sua mãe e irmã mais velha Helene para a corte austríaca em Ischl, onde o noivado entre Helene e o jovem imperador Francisco José I, será anunciado. Este, contudo, apaixona-se pela outra prima, Sissi, Sissi também se apaixona por Francisco José, mas o casamento encontrará a oposição da arrogante mãe do imperador.

Durante o casamento da irmã (Tala, interpretada por Camila Mendes), Sarah (Cristin Milioti) testemunha a estranha perseguição sofrida por Nyles (Andy Samberg), um dos convidados com quem ela estava a passar momentos bastante agradáveis. Ao seguí-lo para dentro de uma caverna, a dama de honra vê-se presa num loop temporal do qual apenas eles parecem ter noção, vivendo o mesmo dia de novo e de novo. Tudo se complica quando ela descobre que Nyles está preso há muito mais tempo do que ela e não faz a menor ideia de como sair dali.

Quando o seu 4º aniversário de namoro passa sem uma proposta de casamento, Anna - uma sofisticada jovem de Nova Iorque com uma paixão por malas Louis Vitton - decide tomar a iniciativa e fazer ela própria o pedido. Inspirada numa tradição irlandesa que dá a iniciativa às mulheres de pedirem os homens em casamento sempre que ocorre um ano bissexto, Anna segue o seu namorado Jeremy até Dublin para o propor em casamento. Só que após uma atribulada viagem que a força a aterrar no lado errado da Irlanda, a única forma que Amy encontra de chegar ao seu destino é com a ajuda de Declan (Matthew Goode), um belo mas rústico irlandês. Ao longo desta viagem, Anna e Adam acabam por descobrir que o caminho para o amor pode levá-los a lugares inesperados.

Rose e Gregory, ambos professores da Universidade de Columbia quando a irmã de Rose responde a anúncio "pessoail" de Gregory. Várias vezes queimado, o bonito-mas-chato Gregory acredita que o sexo arruinou sua vida, e decide encontrar e se casar com uma mulher com absolutamente nenhum apelo sexual. Greg acha que ele encontrou o que está procurando em Rose, uma planície, gorda professõa de literatura Inglesa, que não pode competir com sua linda mãe e irmã. Mais de mútua admiração e respeito que o amor, Greg e Rose se casam.

Kylie, uma planejadora de casamentos, teve uma série de namorados que acabaram se revelando gays, incluindo Benj. Eventualmente, os dois se tornaram melhores amigos e parceiros de negócios. Quando Diego, o amigo de infância e grande amor de Benj, reaparece e pede que eles planejem seu casamento com Fiona, certa de que sabe reconhecer qualquer gay, a pedido de Benji, Kylie se propõe a provar que Diego é de fato outro caso de gay no armário. Ela terá sucesso?

Quando o banco gerido por Owen é assaltado dias antes do seu casamento, todas as provas apontam numa direção muito, muito constrangedora: os futuros sogros.