Numa tarde de sábado, um simpático avô decide ler um livro para entreter o neto, doente em casa: o livro é um antigo conto de fadas que o pai dele já lhe lia. O neto, a princípio, não acha graça à ideia, mas é rapidamente cativado pela história de uma princesa que, a despeito de se casar com o rei, nunca esqueceu o seu verdadeiro amor.

Fazendo-se passar por um quinteto de música clássica, uma gangue decide alugar uma casa nos arredores de Londres. A dona do lugar, uma esperta velhinha, desconfia da trama e acaba se tornando alvo dos bandidos. Só que eles não esperavam que seria tão difícil matar a mulher...

Nada pode impedir os irmãos Wednesday e Pugsley Addams de livrar-se de Pubert, seu irmãozinho, adorado por seus pais, Gomez e Morticia.

Em Beirute, cinco mulheres cruzam-se regularmente num salão de beleza, um microcosmos colorido onde várias gerações se encontram, falam e trocam segredos. Layale é amante de um homem casado e vive na esperança que ele deixe a mulher um dia. Nisrine é muçulmana e vai casar-se em breve, mas já não é virgem e teme a reação do futuro marido quando ele descobrir. Rima vive atormentada pela sua atração por mulheres, especialmente uma cliente do cabeleireiro. Jamale vive obcecada pela idade e pelo físico. E Rosa sacrificou a sua vida pessoal para tratar da irmã. No salão, os homens, o sexo e a maternidade estão no centro das suas conversas íntimas e liberais, entre cortes de cabelo e depilação com caramelo.

Warren Schmidt é um homem de aproximadamente 60 anos que vive um casamento rotineiro e acaba de se aposentar. Tem uma filha adulta, que mora longe, e que está para casar com um homem que ele não suporta. Descontente com a sua vida medíocre, Schmidt resolve entrar numa campanha de ajuda a crianças africanas e passa a mandar cartas e dinheiro a uma delas. Nas cartas, ele conta a sua vida e os seus pensamentos mais íntimos, à medida que lida com a viuvez, a ausência de sentido da sua vida e a má relação com a sua filha.

Charles é um solteirão que não se quer se comprometer até ir a um casamento onde conhece a envolvente e extrovertida americana Carrie. No entanto, eles só voltarão a encontrar-se meses depois, num outro casamento, verificando-se que ambos sentem a mesma atracção um pelo outro. Ao longo de quatro casamentos — e de um funeral — ambos irão descobrir que se apaixonaram.

Cantor Dewey Cox supera adversidades para se tornar uma lenda musical.

Jane (Katherine Heigl) é idealista, romântica e completamente altruísta. Nos casamentos ocupa sempre o lugar de dama de honor, embora o seu final feliz como noiva pareça estar muito longe de se concretizar... Mas quando Tess, a irmã mais nova, conquista o coração do patrão de Jane, por quem esta está secretamente apaixonada, começa um processo de reavaliação do seu papel de eterna dama de honor e nunca noiva...

Dennis (Pegg) é um rapaz comum com um ligeiro excesso de peso e fuma, mas é um bom rapaz, charmoso e modesto. No entanto, há cinco anos, no dia do seu casamento com a sua noiva grávida Libby (Newton), Dennis pôs-lhe os patins, simplesmente não conseguia avançar. Ele achava que não era suficientemente bom para Libby, e em vez de arruinar a vida dela, arruinou o seu grande dia. Agora, cinco anos depois, Dennis apercebe-se do grande erro que fez., pois ainda ama Libby. Ainda a vê frequentemente por causa de Jake (Fenton), o seu filho, mas todos os laços românticos foram cortados. Libby agora está envolvida com Whit (Azaria), um encantador executivo, com quem Dennis antipatiza. Whit é informal, descontraído, bem sucedido e bom para Jake; para grande irritação de Dennis. Num último esforço para provar a Libby que ele é um homem mudado, anuncia, na festa de anos dela, que irá correr na Maratona de Londres para a qual Whit tem estado a treinar.

Mary Fiore (Jennifer Lopez) é uma conceituada organizadora de casamentos, que consegue transformar qualquer casamento em um evento romântico inesquecível para os noivos e seus familiares. Mas quando ela se apaixona pelo noivo de um dos casamentos que está organizando, começa a perceber que falta amor em sua vida e, por causa disso, se envolve em uma série de confusões.

Goddard Bolt (Mel Brooks) é um bilionário que aposta que sobreviverá por um mês na parte pobre de Los Angeles sem ter um níquel, um cartão de crédito ou mesmo usar a influência do seu nome. Durante este tempo descobre o outro lado da vida e conhece Molly (Lesley Ann Warren), uma mendiga por quem se apaixona, mas ainda terá de fazer todo o possível para conseguir agüentar os trinta dias, pois Vance Crasswell (Jeffrey Tambor), seu oponente, usará qualquer artifício, mesmo que seja imoral ou ilegal, para ganhar a aposta de 2 bilhões de dólares.

Jimmie é o herdeiro de uma fortuna de mais de cem milhões de dólares por parte do seu avô. Contudo este, antes de morrer, deixa o seu testamento gravado em vídeo para que não haja dúvidas: o seu neto só poderá herdar a fortuna se conseguir casar antes de fazer 30 anos. Como faltam apenas 24 horas para o seu aniversário, a tarefa não é nada fácil...