Um pequeno garoto é obrigado por sua mãe a passar o verão ao lado de dois tios que ele mal conhece, ambos com passados cheios de mistérios. Ele começa a descobrir seus segredos e suas histórias.

Doug Harris é um adorável noivo, mas socialmente desajeitado: ele não tem padrinho. A menos de duas semanas de se casar com a mulher dos seus sonhos, Doug pede ajuda a Jimmy Callahan, proprietário e CEO da Best Man Inc., uma empresa que fornece padrinhos a indivíduos com essa necessidade especial. O que se segue é uma hilariante charada de casamento. Doug e o seu falso padrinho, que travam conhecimento por causa da cerimónia, acabam por se tornar melhores amigos.

Rocco precisa de uma noiva para poder aceder ao seu fundo fiduciário. Rocky precisa desesperadamente de um trabalho. O casamento começa falso, mas torna-se algo mais.

Esta visão hilária dos últimos momentos da vida de solteiro de um homem estrela Tom Hanks como Rick, um relutante homenageado por uma festa de solteiro preparada por um grupo de amigos que encaram a arte de dar festas como uma verdadeira religião. A preocupada noiva de Rick, Debbie (Tawny Kitaen), resolve se disfarçar e aparece na festa para espionar seu futuro marido. Para complicar ainda mais as coisas, o pai de Debbie contrata seu ex-namorado para reconquistar sua filha. Acaba se tornando uma noite inesquecível tanto para o noivo quanto para a noiva.

Casados há 15 anos, Katie e Ben não estão felizes. Enquanto as crianças passam um tempo fora de casa, eles decidem reavaliar o casamento para resolver de uma vez por todas se permanecem casados ou se separam para sempre.

Inteligente, bonita e determinada, Alexis é a rapariga dos sonhos de Dustin. Mas após cinco semanas de namoro apenas, Alexis termina a relação com Dustin. Devastado, Dustin recorre ao seu melhor amigo, Tank, especialista em reatar relações. Mestre da sedução (e da ofensa gratuita), Tank é contratado por rapazes que acabaram de ser deixados pelas suas namoradas e oferece-lhes o pior encontro romântico da vida delas – uma experiência tão má que as faz voltar a correr para os braços dos ex-namorados. Mas a magia de Tank parece não funcionar com Alexis, que responde à letra às suas provocações. Tank está perante o maior desafio da sua vida, e rapidamente se vê dividido entre a lealdade ao melhor amigo e uma forte atracção pela ex-namorada dele.

John Plummer (Jason Lee) está cheio de problemas. Ele precisa pagar o primeiro ano da faculdade de sua sobrinha, Noreen (Tammy Blanchard), e ainda arranjar US$ 30 mil para cobrir a hipoteca da casa de sua namorada, Elaine (Leslie Mann). Sem outra alternativa e incentivado por Walter (Tom Green), seu melhor amigo, John decide então entrar para a vida de crimes, na intenção de conseguir o dinheiro necessário para cobrir suas despesas.