젊은 희극작가 리차드 콜리어는 어느날 노부인으로부터 금시계를 받으며, 자기에게 돌아와 달라는 요청을 받는다. 몇년 후, 아름다운 젊은 여인의 사진을 보는 순간 한눈에 반한 콜리어는 그 여인이 바로 금시계를 준 노부인임을 알아낸다. 미모의 젊은 여인에 대한 간절한 그리움으로 1912년으로 되돌아가고 자하는 콜리어는 심령학자의 도움으로 과거로 돌아간다. 유명한 배우이자 아름다운 여인인 그녀를 옛 호텔에서 간신히 만나고, 마침내 뜨거운 사랑을 사랑을 하게 되나, 동전하나 때문에 현실로 돌아와버린다. 과거의 아름다운 사랑과 그녀를 간절히 그리는 콜리어.

두 편의 연극을 실패한 극작가 데이빗 쉐인(존 큐잭)은 이번만은 엉터리 연출로 작품을 망칠 수 없다며 자신이 직접 연출까지 맡는다. 진지하고 무거운 주제로 브로드웨이 공연은 힘들 뿐 아니라 제작비마저 후원받기 어려운 처지에 닉(조 비커렐리)이라는 갱으로부터 그의 정부를 출연시킨다는 조건으로 제작비를 얻는다. 우여곡절 끝에 모인 연습장의 첫 날. 닉의 정부 올리브의 경호원 치치(채즈 팔민테리)로 인해 잠시 경직된 것 외엔 별 문제가 없이 끝난다. 연습이 진행되면서 작품에 대해 다들 한 마디씩 하고 심지어는 고치라고까지 하자 데이빗은 상처입는다. 그러나 치치의 멋진 아이디어를 결국은 수용하게 되고 나중에는 치치의 말을 그냥 받아적는 처지로까지 전락한다. 보스턴 공연은 매우 성공적이었으나 치치는 올리브가 '자신의 작품'을 망친다며 살해하고, 닉은 치치를 살해하는데...

1593년, 촉망받는 작가인 셰익스피어(죠셉 파인즈)는 단 한 줄의 글도 쓰지 못할 정도로 슬럼프에 빠진다. 그러던 중 그는 연극 오디션에 재능을 보인 한 소년에게 순식간에 매료된다. 그런데 사실 그 소년은 '여자는 연극무대에 올라갈 수 없다'는 법규 때문에 남장을 한 바이올라(기네스 팰트로)였다. 소년을 뒤쫓아 우연히 바이올라의 집에 들어간 셰익스피어는 첫눈에 그녀를 사랑하게 된다. 그리고 이에 힘입어 열정적으로 '로미오와 줄리엣'을 쓰기에 이른다. 그러나 바이올라는 아버지와 여왕의 명령에 의해 이름만 남은 귀족 웨식스와 정략결혼이 예정돼 있는 처지이다. 이 사실에 괴로워하던 셰익스피어는 원래 해피엔딩의 코미디로 구상한 '로미오와 줄리엣'을 가장 비극적인 사랑이야기로 창조한다.

브로드웨이의 극작가 시드니 브룰(Sidney Bruhl: 마이클 케인 분)은 최신작인 미스테리물에 대한 혹평을 받은 후, 피로에 지쳐 슬럼프에 빠진다. 자택에서 은신 생활을 하고 있던 그에게 우편으로 옛날 제자가 쓴 미스테리극 대본이 한 부 도착한다.

부유한 독신남 해리 샌본(잭 니콜슨)은 20대의 '영계'들만 사귀며 자유로운 삶을 사는 진정한 플레이보이. 미모의 경매사인 마린(아만다 피트)과 오붓한 주말을 보내기 위해 마린 엄마의 해변 별장에 놀러간 해리는 섹스를 하려던 결정적인 순간에 심장발작을 일으켜 병원응급실에 실려가는 신세가 된다. 나이를 잊고 너무 무리를 했던 탓. 동생 조(프랜시스 맥도먼드)와 주말을 보내려고 별장에 온 에리카(다이앤 키튼)는 엉겹결에 해리의 건강이 좋아질때까지 그를 돌봐줘야할 처지가 된다. 저명한 희곡작가로 강인하고 독립적인 성격의 이혼녀 에리카는 한창 나이의 딸이 남성우월적인데다 나이도 훨씬 많은 남자와 사귀는 걸 못마땅해하며 은근히 해리를 경멸한다. 그러나 단둘이 며칠을 지내면서 같은 연배인 두 사람은 조금씩 친구가 되어가며 묘한 감정이 싹트게 된다. 한편 해리의 주치의인 젊은 미남의사 줄리안(키아누 리브스)은 평소에 흠모하던 희곡작가 에리카를 만나자 20여 년이라는 나이 차이에도 불구하고 그녀에게 매료되고 만다. 줄리안의 저돌적인 구애에 당황하는 에리카. 해리는 묘하게도 줄리안에게 질투심을 느끼는 자신을 발견한다. 에리카는 자신이 평소에 거들떠도 안보던 늙은 여자가 아닌가. 게다가 아직 섹스까진 못했지만 그녀의 딸과 한창 사귀던 중이었기에 더욱 당혹스러운 해리. 에리카 역시 줄리안 보다 해리에게 끌리는 마음을 부인할 수가 없다. 자신의 엄마와 남자친구 사이의 미묘한 기류를 눈치챈 마린은 쿨하게 해리와 '쫑'낼 것을 선언하고 해리 역시 이 제안을 받아들인다. 또다시 별장에 둘만 남은 해리와 에리카. 어느 누가 먼저랄것도 없이 서로에게 다가간 둘은 실로 오랜만에 몸과 마음을 충족시키는 아름다운 섹스를 나눈다. 그러나 오랫동안 자유로운 독신생활을 즐겨온 해리는 자신에게 '정조'를 기대하지 말것을 선언하고, 에리카는 해리와 자신의 기대치가 다르다는 것을 깨닫는다. 그리고 뒤늦은 나이에 실연의 상처로 아파하게 되는데.

1926년 다이쇼 말년, 미지의 미녀와의 만남을 거듭하던 극작가 마츠자키 순코는 사랑과 미움의 소용돌이에 끌려 농락당하면서, 현실이라고도, 저승이라고도 할 수 없는 꿈의 세계를 헤메게 된다. 이 영화에서 줄거리는 전혀 중요하지 않다. 공간을 채우는 것은 불꽃놀이 하듯이 흩어지는 꽃들, 꿈처럼 강물위를 떠가는 배, 병풍을 메운 기괴한 풍속화가 엮어낸 눈부신 이미지들이다. 장면 장면이 한 편의 회화 작품 혹은 설치 미술품 같은 작품이다.

한 때 극단을 운영했으나 곧 파산하고 감옥에 투옥된 몰리에르. 그러나 그의 빚은 부호 몽주앙 조르다인에 의하여 청산되었다. 몽주앙 조르디안이 아름다운 과부 셀리멘을 유혹하기 위해 뛰어난 극작가인 몰리에르에게 극본 쓰기를 요청한 대신 그를 풀어준 것. 그러나 조르다인은 셀리멘이 아닌 다른 여자와 결혼을 하게 되고, 두 딸을 둔 존경 받는 아버지가 된 몽주앙 조르다인에 의해 몰리에르의 극본은 비밀로 남겨지게 된다. 몰리에르는 조르다인의 집에 초대되고, 몰리에르는 그들에게 소박한 성직자 ‘타르튀프’로 소개되는데... 13년이 지난 후, 왕으로부터 극장을 수여 받은 극작가이자 배우가 된 몰리에르. 그러던 어느 날, 한 여자가 그에게 그녀 엄마의 임종에 따라오기를 부탁한다. 프랑스 최고의 희곡작가 몰리에르의 일대기를 그린 영화 !

노르웨이의 어느 바닷가 여름 별장, 성공한 중년의 작가 다비드가 그의 40년 연인 사라를 초대한다. 죽음을 앞둔 다비드는 사라에게 두 사람의 40년 연애사를 담은 마지막 작품을 함께 완성해주기를 부탁한다. 발칙하고 도발적이었던 20대, 사랑과 인생이 충돌하는 30대, 사랑하지만 여전히 상대방을 이해하지 못하는 40대, 그리고 50대 지나온 사랑의 시간을 떠올리는 두 사람, 그들은 여전히 마음 깊이 서로를 사랑한다.