급작스런 아버지의 죽음으로 인해 문제아로 변한 케일(샤이아 라보프)은 결국 수업 중 교사를 폭행하게 되고, 법원은 그에게 90일간의 가택 연금을 결정한다. 발목엔 감시장치가 부착되고 30미터, 겨우 100걸음 밖으로는 나갈 수 없는 상황. 엄마(캐리 앤 모스)에게 비디오 게임과 케이블 TV마저 빼앗기자 집은 감옥이 된다. 지루함을 이겨볼 겸, 고성능 망원경으로 이웃들을 엿보기 시작하는 케일. 마침 옆집에 이사온 아름다운 소녀 애슐리(사라 로머)에게 호감을 느낀 케일은 그녀를 관찰하게 된다. 24시간 창밖 리얼리티 쇼가 계속되던 중, 케일은 또 다른 집에서 벌어지는 살인의 현장을 목격하게 되고 그가 최근 발생한 납치 연쇄살인 사건의 범인이라는 확신을 갖게 된다. 하지만 그 누구도 케일의 말을 믿어주지 않고, 그 남자의 알리바이는 누가 봐도 명확하다. 케일과 친구 로니, 그리고 애슐리까지 합세한 잠복근무는 결국 들키게 되고, 엄마는 옆집 남자에게 초대를 받는데……

부유한 독신남 해리 샌본(잭 니콜슨)은 20대의 '영계'들만 사귀며 자유로운 삶을 사는 진정한 플레이보이. 미모의 경매사인 마린(아만다 피트)과 오붓한 주말을 보내기 위해 마린 엄마의 해변 별장에 놀러간 해리는 섹스를 하려던 결정적인 순간에 심장발작을 일으켜 병원응급실에 실려가는 신세가 된다. 나이를 잊고 너무 무리를 했던 탓. 동생 조(프랜시스 맥도먼드)와 주말을 보내려고 별장에 온 에리카(다이앤 키튼)는 엉겹결에 해리의 건강이 좋아질때까지 그를 돌봐줘야할 처지가 된다. 저명한 희곡작가로 강인하고 독립적인 성격의 이혼녀 에리카는 한창 나이의 딸이 남성우월적인데다 나이도 훨씬 많은 남자와 사귀는 걸 못마땅해하며 은근히 해리를 경멸한다. 그러나 단둘이 며칠을 지내면서 같은 연배인 두 사람은 조금씩 친구가 되어가며 묘한 감정이 싹트게 된다. 한편 해리의 주치의인 젊은 미남의사 줄리안(키아누 리브스)은 평소에 흠모하던 희곡작가 에리카를 만나자 20여 년이라는 나이 차이에도 불구하고 그녀에게 매료되고 만다. 줄리안의 저돌적인 구애에 당황하는 에리카. 해리는 묘하게도 줄리안에게 질투심을 느끼는 자신을 발견한다. 에리카는 자신이 평소에 거들떠도 안보던 늙은 여자가 아닌가. 게다가 아직 섹스까진 못했지만 그녀의 딸과 한창 사귀던 중이었기에 더욱 당혹스러운 해리. 에리카 역시 줄리안 보다 해리에게 끌리는 마음을 부인할 수가 없다. 자신의 엄마와 남자친구 사이의 미묘한 기류를 눈치챈 마린은 쿨하게 해리와 '쫑'낼 것을 선언하고 해리 역시 이 제안을 받아들인다. 또다시 별장에 둘만 남은 해리와 에리카. 어느 누가 먼저랄것도 없이 서로에게 다가간 둘은 실로 오랜만에 몸과 마음을 충족시키는 아름다운 섹스를 나눈다. 그러나 오랫동안 자유로운 독신생활을 즐겨온 해리는 자신에게 '정조'를 기대하지 말것을 선언하고, 에리카는 해리와 자신의 기대치가 다르다는 것을 깨닫는다. 그리고 뒤늦은 나이에 실연의 상처로 아파하게 되는데.

19세기 말 영국, 잔인하고 비통한 퀸즈베리 후작은 막내 아들 보시가 아일랜드의 유명한 작가 오스카 와일드와 부적절한 관계를 맺고 있다고 믿고, 그의 명성을 망치고 몰락시킬 목적으로 후작과 지속적인 불화를 유지합니다…

모스코바 고르키 공원 눈쌓인 숲속에서 신원을 알아볼 수 없도록 훼손된 세구의 시체가 발견된다. 수사 책임자인 렌코 경감은 사건을 KGB로 인계하려 한다.그러나 그의 상사인 이암스코이는 KGB와의 경쟁을 의식한 듯 사건을 맡아 해결하라고 종용한다. 렌코 경감은 여자 피살자가 신었던 스케이트에 '이리나'라는 이름이 새겨져 있는 것을 발견한다. 그는 한 영화사의 의상 담당으로 일하고 있는 이리나를 찾아가 수사의 실마리를 풀어보려 한다. 그러나 이리나는 좀처럼 입을 열지 않는다. 그때 미국인 피살자의 형인 뉴욕 경찰 커월 형사가 나타나 렌코와 함께 사건 추적에 나선다. 그러나 이들의 뒤에는 KGB요원들 이 그림자처럼 미행을 한다. 한편, 렌코 경감의 부하는 KGB에서 이리나의 신상 자료를 훔쳐온 뒤 KGB 요원에 의해 살해된다.또한 피살자들의 신원을 알고 있는 KGB 정보원 역시 렌코 경감에게 다녀간 후 피살 된다. 커윌이 미국에서 가져온 자료와 KGB에서 훔쳐온 자료를 토대로 여자 피살자의 신원이 밝혀진다. 피살자는 이리나의 친구 발레리나로 미국인 모피 사업자 오스본의 일을 도와주고 있었음을 알게 된다. 결국 렌코와 커윌형사는 오스본이 권력층 특히 KGB와 관계가 깊다는 것과 KGB가 사건을 은폐하려고 한다는 것을 알아챈다.

공항에 들어선 한 남자. 그를 기다리던 두 사람은 남자에게 성냥갑 하나를 건네고, 스페인에서의 끝을 알 수 없는 임무를 지시한다. 그렇게 남자는 말도 통하지 않는 스페인에서의 여정을 시작하고 언제나 까페에 앉아 두 잔의 에스프레소를 시킨다. 그런 그에게 접근하는 사람들. 그들은 자신에 대한 어떤 소개도, 남자가 해야할 일에 대한 어떤 설명도 하지 않은 채 악기, 영화, 슈베르트, 다이아몬드, 분자 등 오직 자신들의 관심사에 대해서만 이야기하다가 성냥갑 하나를 남기며 사라진다. 그리고 남자는 그 성냥갑으로 다음 사람과의 만남을 이어가는데...