Teaterdirektøren Caden Cotard samler et hold for at gennemføre et nyt teaterstykke i en lagerbygning i New York. Imidlertid bliver skuespillere og ikke mindst instruktøren opslugt af livet på scenen, og som årene går, bliver stykket mere og mere en del af virkeligheden, alt imens livet udenfor de skrå brædder ufortrødent går videre.

Patrick Kenzies detektivbureau er ikke nogen stor forretning, men takket være sit lokalkendskab og sin opvækst med de samme typer, der nu driver den lokale narkohandel og småkriminalitet, eller som bare er sunket til bunds i udsigtsløse jobs, social nød og misbrug, er han god til at finde folk og få dem til at tale. Han og kæresten/partneren Angie regner dog ikke med at kunne gøre meget for at finde den bortførte 4-årige, som politiet har eftersøgt i to dage. Men det kan vel ikke skade, som familien siger...

I Pleasantville har det aldrig regnet. Der har aldrig været et passioneret kys. Der har aldrig været et punkteret bildæk, en rød rose eller et maleri. Pleasantville er en by i en TV-serie af samme navn – en klassisk sort/hvid serie fra 50’erne, hvor indbyggerne lever en snorlige, renskuret tilværelse i deres hyggelige parcelhuse. Det er elskelige og omgængelige mennesker, som aldrig bander, drikker, ryger eller dyrker sex. David og Jennifer er et teenagetvillingepar i vore dages USA. David er inkarneret Pleasantville fan. En aften er de to unge alene hjemme, og under et skænderi om hvad de skal se i TV, smadrer de fjernbetjeningen. En aldrende TV-reparatør forærer dem en ny, og pludselig befinder de sig i Pleasantvilles sort/hvide univers.

Caroline (Ellen Barkin) er alenemor med problembarnet Toby (Leonardo DiCaprio) og leder efter en god mand. Dwight Hansen (Robert De Niro) virker som den perfekte match med ordnede forhold og egne børn. Desværre har Dwight også et udpræget behov for at dominere sine nærmeste omgivelser, og det går ud over både Caroline og hendes utilpassede søn, som Dwight skiftevis sviner til og slår.

Scenen er The Glass Tower, en 138 etager høj skyskraber midt i San Francisco, der netop skal til at indvies. Alt hvad der kan kravle og gå af high society er indbudt for at hjælpe med til at hylde denne enestående konstruktion. Så går noget galt. En gnist et sted i et lagerrum udvikler sig til en aggressiv brand, der begynder at rase flere etager under indvielsesfestlighederne. Snart står flammerne ud af den imponerende bygning, og de fine gæster må konstatere, at de er fanget i toppen af bygningen - uden nogen chance for at komme væk.

De voksne søskende Wendy og Jon har ikke den fjerneste lyst til at blive mindet om deres problematiske opvækst. Så det passer dem temmelig dårligt, da de får at vide, at deres far er ved at blive dement. De to neurotiske søskende tvinges til at bo under samme tag for første gang siden deres barndom. Og tage sig af den far, som de har frygtet og undgået i så mange år.

En degraderet politibetjent, der er tilknyttet en opkaldsafsender, er i konflikt, når han modtager et telefonopkald fra en kidnappet kvinde.