鳳学園に転校してきた男装の美少女・ウテナ。かつての恋人である冬芽と再会した彼女は、そこで彼と同じ薔薇の刻印のついた指輪を手にする。その指輪を持つ者は、"薔薇の花嫁"と呼ばれる美少女・アンシーを賭けて、決闘ゲームに参加しなくてはならない。そして、そのゲームに勝利すれば、彼女とエンゲージし"永遠があるという城"へ行くことが許されるのだ。女性であるウテナは巻き込まれるようにゲームに参加するも、生徒会副会長の西園寺、フェンシング部キャプテンの樹璃と対決し、次々と勝利を収めていく。こうしてアンシーとエンゲージすることになったウテナは、彼女を"外の世界"へ連れ出そうとする。だが、巨大な洗車ブラシに取り込まれ、自動車にされてしまうウテナ。アンシーはそんなウテナ・カーに乗り込むと、追手を振りきり閉ざされた世界からの脱出に成功するのだった。

1808年、ナポレオン占領下のスペインで、抵抗派の男が「自由くたばれ！」と叫びながら処刑される。現代のパリでは、公園で遊んでいた少女が見知らぬ紳士からもらった観光地の写真を両親に見せると、両親はそこに写った建造物に眉をひそめながらも性的興奮を覚える。容態の悪化した父のもとへ急ぐ看護師の女は、道中で次々と奇妙な人たちに出会う。互いに関係のない不思議なエピソードの数々が、様々な偶然を介して緩やかに連結されていく。

19世紀ロンドン。フリート街で理髪店を営むベンジャミンは、妻や娘と幸福に暮らしていたが、彼の妻をわが物にしようとしたターピン判事の罠にはまり、島の刑務所に送られる。15年後、脱獄したベンジャミンはスウィーニー・トッドと名を変えてフリート街に戻る。だがパイ屋の主人ミセス・ラベットから、妻が自殺し、娘がターピンに幽閉されていると聞いたスウィーニーはターピンに復讐しようと決め、次々と惨劇を繰り返す。