Tom har det hele, synes han selv. Kvinderne elsker ham, og han svømmer i tilfældig sex. Han har gode drengevenner og et rigtig godt venskab med pigen Hannah. Men da Hannah kommer hjem fra en ferie i Skotland med en kommende ægtemand under armen, så går det op for Tom, at han er forelsket i hende. Det bliver ikke bedre, da Hannah beder ham om at være brudepige.
Popstjernen Alex er på vej mod en karriere mæssig maveplasker og får et par dage til at komponere et comback hit. Hårdt presset søger Alex anderledes inspiration hos planteeksperten Sophie, der er ferm med ord. Ikke overraskende får de to efterhånden et godt øje til hinanden, men Alex hader faste forhold, og Sophie er lige kommet ud af et og vil for alt i verden ikke gentage sine fejl.
Den danske kronprins Edward er på flugt fra sine royale forpligtelser og under dække af at være en udvekslingsstudent, møder han den smukke, ambitiøse Paige på et universitet i Wisconsin. De forelsker sig hovedkulds, men da de afsløres af den sensationshungrende sladderpresse går realiteten op for Paige. Hun er nødt til at vælge imellem kærligheden til prinsen på den hvide hest, og sine egne livslange drømme og ambitioner. Er springet for stort for en almindelig, amerikansk pige, hvis hun skal flytte til det lille royale Danmark, komme i prinsesselære og leve med det evigt blitzende lys fra paparazziernes kameraer? Den dejlige Julia Stiles (Mona Lisa Smile, Save the Last Dance), beskrives som den kommende generations mest talentfulde skuespillerinde, og det beviser hun i sin rolle som Paige, der skal tage stilling til om hun vil være den kommende danske kronprinsesse….
Peter Colt har været en rigtig god tennis spiller engang, nu får han chancen for at være med i alle tennisspilleres drømme turnering Wimbledon på et såkaldt "wildcard". Den pesimistiske Peter, møder amerikas nye tennis stjerne, den unge og charmerende Lizzie, der til Peters store forbløffelse rigtig godt kan lide ham. De to starter en affære, godt skjult for Lizzie's manager/far, og Peter får stor succes i turneringen, hvorimod Lizzie kun lige skraber sig igennem de første kampe. Lizzies far finder ud af hvordan tingen hænger sammen og får sat en stopper for affæren, kan de klare sig i turneringen uden hinanden?
Josie Geller er en skarp korrekturlæser fra Chicago Sun Times, som mest af alt ønsker at blive en undersøgende journalist. Hun er dygtig til at skrive, men er ikke så god til det sociale. I skolen var hun en nørd med det lidet smigrende tilnavn: Josie Grossie. Hun havde heller ingen kæreste, faktisk er hun aldrig blevet kysset. En dag får hun sin store chance som journalist. Hun bliver sendt undercover på en high school for at skrive en artikel om dagens teenagere. Otte år efter hun selv blev færdig med skolen, er Josie igen at finde på skolebænken. Igen bliver hun hurtigt venner med nørderne, men hun er nødt til at blive venner med de seje elever for at få nok materiale til sin artikel og dermed få sit gennembrud som journalist. Lykkedes det Josie at blive accepteret, og får hun nogensinde sit første kys?
Jane (Ashley Judd) arbejder som producer på et talkshow og leder efter den eneste ene. Hun har en affære med kollegaen Ray (Greg Kinnear), der virker som en drømmemand. Pludselig skrider Ray dog, og Jane lejer et værelse hos talkshowets chef - skørtejægeren Eddie (Hugh Jackman). Med udgangspunkt i Eddie beslutter Jane sig for at finde ud af, hvorfor alle mænd er sådan nogle svin! Hun skriver en klumme i et livsstilsblad, hvor hun sammenligner mænd med tyre. Med et slag bliver hun berømt blandt singlekvinder i hele USA.
Den smarte Los Angeles-advokat Miles sørger for at en klient slipper for at betale en formue til sin kone Marylin i en skilsmissesag. Den viljestærke kvinde beslutter sig at for at få hævn over Miles ved at gifte sig med ham. Ikke længe efter at bryllupskagen er fortæret, viser det sig at uforudsete faktorer spiller ind og de viger ikke tibage for at indblande en lejemorder i krigen mod hinanden
I stil med Paris, je t'aime forsøger denne film at beskrive en by ved hjælp af en masse små fortællinger. Denne gang er emnet for historierne New York. Eneste krav var, at hver historie skulle optages på én dag, klippes på en uge og skulle handle om et bestemt område i New York. Allen Hughes, Mira Nair, Brett Ratner og Shekhar Kapur er blandt de instruktører, der påtog sig opgaven, og så får Natalie Portman også sin debut bag kameraet!
Filmstjerneparret Gwen og Eddies seneste film står foran sin premiere. Men Gwen har fået en tumpet spansk elsker, og Eddie har fået et nervesammenbrud. Filmens pr-agent får sit hyr med at forene parterne for pressens skyld. Samtidig er Gwens søster, Kiki, ved at vokse ud af sin rolle som den trofaste hjælper, og den excentriske instruktør er den eneste, der har set den endelige udgave af filmen.
Skolens største nørd Henry (spillet af filmens manuskriptforfatter Mark Polish) vender tilbage - flere år efter han gik ud af skolen - som en verdensberømt forfatter, for at holde en formel tale i forbindelse med sidste skoledag. En perfekt mulighed for hævn! Og måske kan han samtidig vinde den store kærlighed, cheerleader-pigen Scarlet. Men for Henry er det lettere sagt end gjort at forlade den gamle skole. Sommerens store komediesucces i de amerikanske biografer blev den stjernespækkede Stay Cool. Oscar-nominerede Winona Ryder, superidolet Hilary Duff, Lost-stjernen Josh Holloway og humorgeniet Chevy Chase topper rollelisten i denne vidunderlige kærlighedserklæring til collegefilmen.