Allen, compositor musical, i Jean, decoradora d'interiors, es veuen obligats a compartir temporalment la mateixa línia de telèfon, cosa que dóna lloc a contínues discussions entre ells. Tots dos treballen per al mateix cap, Jonathan, però no es coneixen personalment. Jonathan pretén Jean i vol casar-se amb ella. No obstant, en una festa, Allen reconeix per la veu Jean i entaula conversa amb ella ocultant la seva identitat.

Will Hayes (Ryan Reynolds) és un pare de trenta i escaig anys en ple divorci. La seva filla (Abigail Breslin) de deu anys li pregunta per la vida abans de casar-se, vol assabentar-se de com es van conèixer els seus pares, de com es van enamorar. Per contestar Maya, Will rememora el passat d'un jove idealista que aprèn els tripijocs de la política en una gran ciutat, i li explica que va conèixer tres dones. Desesperat, intenta construir una versió “tolerada” per a la seva filla i canvia els noms de les protagonistes. La Maya haurà d'endevinar amb quina de les tres va acabar casant-se. Qui és la seva mare? Emily (Elizabeth Banks), la núvia d'universitat de Will? O potser és la seva amiga de sempre, el seu confident, l'apolítica April (Illa Fisher)? Encara que també podria ser una ambiciosa i inconformista periodista anomenada Summer (Rachel Weisz). La Maya comença a unir les peces del trencaclosques romàntic del seu pare i entén que l'amor no és fàcil ni simple.