ケイデン・コタードはニューヨークに住む劇作家。平凡だった彼の日常は、ある日を境に変わっていく。 額を切って病院へ行けば、原因不明の病気と診断され、家族からは、自分が演出した自信満々の舞台をけなされる。 夫婦仲も上手くいかず、遂には愛する妻と娘に捨てられてしまう。新しい恋人を作ろうとするも、優柔不断で逃げられて…。 そんな失敗続きで、人生に嫌気がさしていた彼の元に、マッカーサー・フェロー賞(別名“天才賞”)を受賞した知らせが届く。 大金と名誉を手に入れた彼は、人生をやり直そうとそのすべてを注ぎ込んだ、一世一代のプロジェクトを実行する。 それは、自分の頭の中に思い描いた理想のニューヨークを本物のニューヨークの中にもう一つ作り、誰も見たことのない舞台を上演する事だった。

離婚間近のウィルは幼い娘マーヤから妻とのなれそめを聞かれる。しぶしぶ応じたウィルは３人の女性について仮名で話をする代わりに、その３人のうち誰が自分の母親なのかを当てさせることにした。３人の女性は、学生時代からの恋人エミリー、クリントン選挙事務所で同僚だったエイプリル、そしてエミリーの親友でライターのサマー。複雑に絡み合うウィルの恋愛遍歴の果てにマーヤの母親は誰なのか、マーヤはウィルの話を聞けば聞くほど分からなくなっていく。