Match Point narra la història de Chris, un modest i ambiciós instructor de tennis que es debat entre dues dones, les quals l'acaben portant a un carreró sense sortida: el seu matrimoni li proporciona estatus i prestigi en la societat, però la seva passió el porta als braços de la seva futura cunyada.

Londres, anys seixanta. Laura Quinn (Demi Moore) treballa a la London Diamond Corporation, la principal empresa de diamants del món. És una executiva bolcada a la feina, però sent una enorme frustració en comprovar com la seva carrera es veu obstaculitzada pel masclisme dominant. En aquestes circumstàncies, decideix aliar-se amb el senyor Hobbs (Michael Caine), un veterà i modest empleat del servei de neteja que li assegura que té un pla perfecte per donar un cop espectacular que no deixarà cap rastre.

A Jeremy Taylor, un jove escriptor que treballa en una editorial, li encomanen viatjar a la Toscana per conèixer un dels seus escriptors favorits, Weldon Parish. El viatge té un propòsit molt concret, tractar de convèncer el prestigiós novel·lista perquè torni a escriure. La missió no serà fàcil perquè Parish no ha publicat res des de fa vint anys. La tranquil·litat de la vida toscana, insòlita per a un urbanita com en Jeremy, i la bellesa de la Isabella, una de les filles de Parish, despertaran un torrent d'emocions en el jove.

Emily Jackson "Jacks" és la celestina ideal per als seus amics de l'ànima: Peter, un gai que comparteix pis amb ella, i Tallulah, una neuròtica famolenca d'homes. Però amb tant d'arreglar les parelles dels altres, sabrà Jacks reconèixer el seu gran amor quan aquest truqui a la porta?

Just quan la seva carrera com a ballarina travessa un moment difícil, la Clare rep una invitació de la seva tieta Bridget per passar les festes de Nadal a Anglaterra. Quan arriba a la mansió familiar, coneix en Liam, un carismàtic historiador que està ajudant la seva tieta a demostrar el valor històric de la casa per tal d'obtenir la catalogació de bé protegit. És llavors quan la tieta Bridget té una idea per convèncer el Comitè de Conservació Històrica: recuperaran el ball de Nadal que se celebrava durant l'època de la Regència, i la Clare s'encarregarà de preparar les coreografies.