Historien udspiller sig på Halloween i en by, hvor de, som bryder denne aftens regler, selv er ude om de konsekvenser, det medfører. Filmen omfatter fire sammenflettede historier: En tilsyneladende ganske normal high school-rektor har et hemmeligt liv som seriemorder; en collegestuderende jomfru har muligvis mødt fyren i sit liv; en gruppe teenagere planlægger en led practical joke; en kvinde, der ikke kan udstå Halloween, må forsøge at finde sig i sin mands besættelse af højtiden.

Et elskovsmiddel viser sig at være ret effektivt for en hofnar, der finder vejen til dronningens hjerte, men opdager, at det måske havde været mere praktisk med nøglen til hendes kyskhedsbælte. Unaturlige aktiviter bliver vilde og behårede, da en godmodig doktor falder for et får, der ikke kan bestemme sig. Jack Barry stiller 20 spørgsmål til fetichisme i et skrupskørt TV-show, der hedder "Gæt en Perversion?". Vi går ned under mikroskopet med sexundersøgelser, da en vanvittig videnskabsmand slipper et hærgende kæmpebryst løs. Og de absurde begivenheder når et hektisk klimaks med sædceller, der er lidt usikre på det med ejakulationen!

I stil med Paris, je t'aime forsøger denne film at beskrive en by ved hjælp af en masse små fortællinger. Denne gang er emnet for historierne New York. Eneste krav var, at hver historie skulle optages på én dag, klippes på en uge og skulle handle om et bestemt område i New York. Allen Hughes, Mira Nair, Brett Ratner og Shekhar Kapur er blandt de instruktører, der påtog sig opgaven, og så får Natalie Portman også sin debut bag kameraet!