私立のラシュモア高校に通う行動派生徒のマックスは、並行して20前後の課外活動をこなすという忙しい毎日を送っているが、肝心の学業は不振。高校に新たに赴任した女性教師クロスに好意を抱くが、高校に無断で水族館を建てようとしたせいで退学となり、公立校に転校することに。クロスを忘れられないマックスだったが、自分の大人の友人であるブルームに彼女を取られてしまったせいで、次第に自暴自棄になっていく。

ブラッド・ピットとショーン・ペンの2大スター共演で描くヒューマンドラマ。厳格な父と慈愛に満ちた母の狭間で常に葛藤しながら成長したジャックは、深い喪失感の中、自分の人生や生き方の根源となった少年時代に思いを馳せ、自らの行き方を振り返る。

ベトナム戦争集結から10年。ローズ大佐は、ベトナムで捕虜になった息子が必ず生きていると信じて、行方を探し続ける。ある日、一枚の航空写真から、息子がラオスの捕虜収容所に居ると推測。大佐はかつての息子の戦友達を集め、捕虜救出作戦を企てる。強い信頼と友情で結ばれた7人の男達が再びベトナムへと向かう。