日々繰り返される祭りの準備に憂鬱なハロウィンの王様ジャックは、ある日、偶然クリスマスの世界へ迷い込む。その華やかさに魅了された彼は、ハロウィン風クリスマスの計画を思いつく。しかし、サリーはそんなジャックを心配している。

弁護士を目指す女子大生のビーは、街角のカフェで出会った金融マンのベンと最高の初デートをするが、ちょっとした行き違いによって燃え上がったはずの恋心が一気に凍りついてしまう。

キャスリーンは、母親の代から続く小さな絵本の店を経営している。彼女は“ショップガール”というハンドルネームを持ち、顔も知らない“NY152”というハンドルネームの男性とメールのやり取りをすることを日々の楽しみにしていた。彼女の本屋の近くに大手の本屋チェーンがオープンするが、その経営者が実は“NY152”のジョーであった。彼も“ショップガール”とのメール交換を心の糧にしていたが、二人は顔を合わせると喧嘩が絶えなかった。そんなときキャスリーンは“NY152”から直接会わないかと提案される…。

セックス・コラムニストのキャリーは理想の男性ミスター・ビッグと一緒に暮らすため瀟洒なアパートを購入し、次いで結婚も決意する。PR会社社長のサマンサは俳優を目指す恋人スミスを売り込むためにL.A.に引っ越し、再婚したシャーロットは中国から養女を迎え念願の母親に。弁護士のミランダは幼い息子と老いた義母を抱え、てんてこまいの日々を送っていたが、彼女たちはキャリーを祝福し結婚式の準備を進める―