Hong Kong, 1962. Un home i una dona, ambdós casats, queden sovint, ja que les seves respectives parelles viatgen molt per qüestions de feina. Un dia han de fer front a uns fets extremadament dolorosos.

En finalitzar la jornada laboral, un solitari empleat d'una companyia d'informàtica (Griffin Dunne) es veu embolicat en una sèrie d'estranyes circumstàncies que el porten a un dels pitjors barris de Nova York. Allà, viurà una interminable i esbojarrada nit...

«Ens apropem a la Vall de l'Ombra de la Mort, on vetllareu per l'home que estigui al vostre costat, igual que ell vetllarà per vosaltres, i no us importarà de quin color sigui la seva pell ni com cridi al seu Déu. L'enemic contra el qual anem a lluitar és molt dur i decidit. No us puc prometre retornar-vos a tots vius a casa. Però una cosa us juro: quan entrem en combat jo seré el primer a entrar en batalla i l'últim a retirar-me. I no abandonaré a ningú, ni viu ni mort. Anirem a casa tots junts». Així va parlar davant els soldats i les seves famílies el tinent coronel Hal Moore la vespra de la seva entrada en combat.

És l'última nit de l'estiu del 1962, i els joves de Modesto, Califòrnia, volen divertir-se abans que arribin les seves responsabilitats com a adults. Així, tots els adolescents del poble surten aquella nit per beure, lligar, passejar-se amb el cotxe, anar a la bolera o ballar una estona...

Jack és un nen que viu amb els seus germans i els seus pares en la nord-americà dels anys cinquanta. Mentre que la seva mare encarna és un exemple d'amor tendresa, el seu pare representa la severitat, doncs es creu obligat a ensenyar-li a enfrontar-se a un món hostil. Així, aquest viatge que comença amb la pèrdua de la innocència arribarà fins als nostres dies, amb Jack ja adult recordant certs moments transcendents de la infància i la seva influència.

L'activista Bayard Rustin fa front al racisme i l'homofòbia mentre ajuda a canviar la història dels drets civils organitzant la Marxa de Washington del 1963.