Baseado na peça homônima da Broadway, o filme mostra a vida amorosa de Arnold Beckoff, um artista de Nova York que estrela um show de travestis. Em busca de amor e aceitação, Arnold enfrenta desilusões, a tristeza pela morte do namorado, e tem de passar a limpo a complicada relação com sua controladora mãe, interpretada magistralmente pela atriz Anne Bancroft.

Will, um jovem pai, com 30 e tal anos, residente em Manhattan, que atravessa um processo de divórcio, fica surpreendido quando a sua filha de 10 anos, Maya, o começa a questionar sobre a sua vida antes do casamento. Maya quer saber absolutamente tudo sobre como os seus pais se conheceram e apaixonaram. Will tenta desesperadamente contar uma história mais ligeira à sua filha e altera os nomes de modo que Maya tem de adivinhar quem é a mulher com a qual ele acabou por se casar. Será a sua mãe a namorada da universidade, a simpática Emily ? Ou será a amiga de longa data e confidente, a pouco interessada por política April ? Ou será a livre de espírito mas ambiciosa jornalista Summer ?

Deco (Lázaro Ramos) e Naldinho (Wagner Moura) se conhecem desde garotos, sendo difícil até mesmo falar em um sem se lembrar do outro. Eles ganham a vida fazendo fretes e aplicando pequenos golpes a bordo do Dany Boy, um barco a vapor que compraram em parceria. Um dia surge Karinna (Alice Braga), uma stripper que deseja arranjar um gringo endinheirado no carnaval de Salvador a quem a dupla dá uma carona. Após descarregarem em Cachoeira, Deco e Naldinho vão até uma rinha de galos. Naldinho aposta o dinheiro ganho com o frete, mas se envolve em confusão e termina recebendo uma facada. Deco defende o amigo e ataca o agressor, mas os dois são obrigados a fugir no barco, rumo a Salvador. Enquanto Naldinho se recupera, Deco tenta conseguir dinheiro para ajudar o amigo. Ao chegarem em Salvador a dupla reencontra Karinna, que está agora trabalhando em uma boate. Aos poucos a atração entre eles cresce, criando a possibilidade de que levem uma vida a três.

A improvável mas carismática história do percurso de um homem comum, homem de negócios de uma pequena cidade, que é preso e na prisão se transforma num extravagante criminoso de colarinho branco. A partir daí vive constantemente em sarilhos com a lei, o que inclui quatro tentativas para fugir da prisão. Tudo em nome do amor...

Quando a viagem no tempo é aperfeiçoada e pode ser utilizada com segurança, os criminosos se aproveitam dessa tecnologia para cometerem novos delitos. Um novo tipo de policiamento é criado para garantir que a invenção não seja usada de maneira abusiva. O policial Max Walker (Jean-Claude Van Damme), que trabalha nessa divisão, descobre que o político corrupto McComb (Ron Silver) quer usar a viagem no tempo para se tornar presidente. A perseguição começa quando o senador descobre que o policial esta em seu encalço para desmascara-lo.