Saat berusia 60 tahun, atlet Diana Nyad bertekad mencapai impian seumur hidup yang hampir mustahil: berenang lebih dari 100 mil melintasi laut lepas dari Kuba ke Florida.

Seorang pelayan mendapatkan tip yang mengubah hidupnya ketika seorang polisi yang tidak punya uang kecil berjanji memberikan setengah hadiahnya jika ia memenangkan lotre.