Ferris Bueller é um estudante de liceu determinado a fazer gazeta às aulas por um dia, sendo que é a nona vez que ele o decide fazer naquele semestre de aulas. Assim, ele leva a sua namorada Sloane e o seu melhor amigo, Cameron, numa verdadeira aventura pelas ruas de Chicago, sem ter ideia de que o director da sua escola está absolutamente decidido a provar que ele está a faltar às aulas de propósito.
Após um incidente em que é impedido de andar numa montanha-russa por ser ainda novo, o jovem Josh, num momento de revolta, pede a uma máquina Zoltar (que imita um adivinho ou mago) para ser grande. No dia seguinte, para sua surpresa, o pedido foi de facto realizado e tem de fugir de casa após a mãe não o reconhecer e tomar por um intruso mal-intencionado. Josh, porém, continua a ser só uma criança, agora perdida no mundo complicado dos adultos, onde precisará de se ir adaptando.
Em uma época, em que a sociedade possuía ainda mais dificuldades em acolher alunos portadores de deficiência, vivem Max e Kevin. Max, de 14 anos, vive com os avós e tem dificuldades de aprendizado, desde que testemunhou o assassinato de sua mãe, e, por isso, sofre bullying dos colegas. Kevin, muito inteligente, é acometido por uma doença que o impede de se locomover. Ao se mudar para a vizinhança de Max, eles se tornam grandes amigos e, juntos, enfrentam o preconceito das pessoas à sua volta.
Vinte anos após se terem separado para viverem as suas vidas, quatro amigas de infância voltam a reunir-se, no bairro onde cresceram, e recordam o Verão de 1970, quando viveram grandes emoções enquanto tentavam angariar dinheiro para construir uma casa numa árvore.
O Professor Grady Tripp não podia começar pior o fim-de-semana: não consegue terminar o romance em que trabalha há vários anos, a sua jovem esposa abandona-o, a amante confessa-se grávida dele, o seu editor chega de Nova Iorque disposto a pressioná-lo, e o seu aluno mais dotado mata acidentalmente o cão do director do departamento de Inglês.
Accio, um fascista susceptível, é a causa do desespero dos seus pais. Conflituoso, impulsivo e explosivo, arranja facilmente sarilhos, enfrentando cada batalha como se fosse uma guerra. O seu irmão, Manrico, é um comunista fascinante. É bonito, carismático, amado por todos, mas igualmente perigoso... No dia a dia de uma pequena cidade italiana nos anos 60 e 70, os dois irmãos lançam-se em crenças políticas opostas, estão apaixonados pela mesma mulher e, em permanente confronto, vivem um período das suas vidas pleno de fugas, retornos, conflitos e grandes paixões.
Um pianista está numa encruzilhada na vida, sem saber se deve ou não casar com a namorada e mudar de carreira. Ao regressar à cidade natal para uma reunião de antigos colegas de liceu, percebe que os seus velhos amigos estão com angústias semelhantes.
Em Chicago, um adolescente (Tom Cruise) aproveita que seus pais viajaram e telefona para uma call-girl (Rebecca De Mornay). Ele acaba se envolvendo com ela e usa sua casa para que várias colegas de trabalho dela recebam seus "clientes", sendo que recebe a metade por ser "a casa". Mas nem tudo ocorre como planejara.
Baseado no best-seller escrito por Ann Brashares, este filme fala sobre um verão muito especial na vida de quatro amiga de longa data, que se encontram separadas pela primeira vez. Durante as compras, quatro jovens amigas acham uma calça jeans que serve em todas perfeitamente e decidem usá-la, com um jeito de permanecer em contato pelos meses seguintes, cada uma delas usará a calça durante uma semana para ver que tipo de sorte ela terá até ter que passá-la adiante para a próxima amiga. Apesar das milhas que as separam, as quatro amigas ainda encaram suas próprias experiências de amor e de perda, juntas, de certa maneira, em um verão que jamais será esquecido.