快晴のシカゴ。サボりの常習犯である高校生フェリスはこの日、仮病でズル休みすることに。そして、彼の姉や校長をイラ立たせ校内も騒然とする中、フェリスは病欠している金持ちの親友キャメロンを誘い、車で街へと繰り出していく。さらにはフェリスのガールフレンドも学校から誘い出すことに成功。こうして3人は、パレードに飛び入りしてはロックを歌い踊るなど、休日を存分に楽しむのだった。だが一方、フェリスの自宅では、校長や姉がそれぞれフェリスの仮病を暴こうと待ち構え、まだ何も事情を知らない両親も帰宅しようとしていた…。

高校生デイビッドは、1950年代のホームドラマ“プレザントヴィル”にハマッていた。そんな彼はある日、双子の妹ジェニファーとリモコンでチャンネル争いをしていると、いつの間にかプレザントヴィルの世界に入ってしまう。2人が主人公パーカー家の子供となったその白黒の世界は、暴力も性描写もなく平穏そのもの。だが、本能のままに行動するジェニファーによって、モノクロの世界は次第に色づきはじめていく…。

不治の病に犯された少年と、大きな体に似合わず心優しくおだやかな少年が仲良くなり、二人三脚で成長してゆく感動のヒューマン・ドラマ。体は大きいが繊細すぎる性格のために引っ込み思案になってしまった少年マックス。ある日、彼の家の隣にケビンという少年の一家が引っ越してくる。ケビンはマックスにない快活さを持ち備えていた。二人は急速に仲良くなり、学校のいじめっ子たちも協力して撃退する。だが、ケビンは余命いくばくもない体だった。

スランプの作家、クビ寸前の編集者、作家志望の学生などの面々が揃った、可笑しくてちょっと切ない大人の物語。“ワンダー・ボーイ”とは人生の早いうちに大きな成功を手にした人のことなのだが……。

シカゴ郊外の高級住宅街で暮らす高校生ジョエルは、裕福な家庭のひとりっ子。卒業を控えて浮かれる彼は、両親が休暇で不在中、悪友にそそのかされて美人売春婦のラナを家に呼ぶ。そこで有頂天になったジョエルだが、はめを外しすぎて父のポルシェを壊してしまった。高額な修理費が払えない彼は、両親がいない自宅にラナの仲間の売春婦たちを集めてパーティーを開き、参加者から会費を集めてひともうけと皮算用するのだが…。