Lester Burnham, un home de mitjana edat, es troba en plena crisi: està cansat de la feina i avorrit i decebut del seu matrimoni. Però Lester desperta a la vida quan coneix una amiga de la seva filla, una adolescent molt bonica a qui mirarà d’impressionar.
Un ric executiu de banca d'inversió de Nova York amaga el seu ego psicòpata alternatiu dels seus companys de feina i amics mentre s'endinsa en les seves fantasies il·lògiques i gratuïtes.
Després de molts anys de presó, Jerri Blank (Amy Sedaris), una ex-presidiària de 47 anys, és posada en llibertat i torna a casa de la seva infància. Allí descobreix que el seu pare es troba en estat de coma profund. Jerri decideix llavors fer un tomb a la seva vida, tornant al punt de partida, és a dir, tornar a l'institut com una alumna novella. Però per a una perdedora exalcohòlica i drogoaddicta no resultarà gens fàcil barrejar-se amb nois de família bé.