In de jaren 40 ontmoeten tieners Allie Hamilton en Noah Calhoun elkaar. Ze worden op slag verliefd, en beleven een zomer vol hartstocht en passie. Dat valt niet in goede aarde bij Allies rijke ouders, die Noah geen goede partij vinden voor hun dochter.

Louisa Clark woont in een afgelegen dorpje op het Engelse platteland. Zonder duidelijke richting in haar leven, hopt de eigenzinnige en creatieve 26-jarige van baan naar baan, voornamelijk om het hoofd boven water te houden. Haar vrolijke voorkomen wordt op de proef gesteld, wanneer ze weer eens switched van baan. Ze wordt ingehuurd om de zorg op zich te nemen van Will Traynor, een welgestelde jonge bankier wiens leven na een ongeluk compleet is veranderd. Hij was een echte avonturier, maar zijn handicap heeft hem cynisch gemaakt en zijn levenslust is verdwenen. Lou is vastberaden hem ervan te overtuigen dat het leven zeker nog zin heeft. Samen brengen ze veel tijd door en langzaamaan merken ze dat, door al hun belevenissen, zowel hun leven als hart een richting heeft gekozen, waarvan ze beiden niet wisten dat deze bestond.

Zodra het weer lente wordt denkt Landon met weemoed terug aan zijn laatste jaar highschool en aan het meisje wat daar zijn leven veranderde, Jamie. Jamie was de dochter van de plaatselijke dominee en dat terwijl Landon het tegenovergestelde was.

Op Valentijnsdag 1900 maken de leerlingen van het Appleyard College een uitstapje naar Hanging Rock, om daar een picknick te houden. Vier meisjes besluiten wat te struinen in het landschap, maar tot schrik van hun medeleerlingen keert slechts één van hen terug.

Katherine Heigl en Gerard Butler spelen de hoofdrollen in deze waanzinnig grappige komedie over de strijd tussen de seksen. Abby Richter is een naar romantiek verlangende ochtendshow producer die haar zoektocht naar Mr. Perfect nog niet heeft opgegeven. Haar carrière heeft haar nog geen windeieren gelegd...tot haar baas Mike Chadway in dienst neemt, een echte macho die belooft om de harde waarheid over mannen en vrouwen voor eens en voor altijd duidelijk te maken.

Emma Colvin is een accountant uit New York. Haar hart breekt als haar vriend haar verlaat net voordat ze een romantische reis naar België zouden maken vanwege Valentijnsdag. Een vriend haalt haar over om alleen naar België af te reizen. Daar ontmoet ze de beroemde chocolatier Luc Simon die meedoet aan een wedstrijd vanwege een koninklijk huwelijk. Luc ontdekt dat Emma in de keuken ook haar mannetje staat en al snel slaat de vonk over tussen de twee.

Adrienne Willis (Diane Lane) staat op het punt om een aantal belangrijke beslissingen te gaan nemen, maar het lukt haar niet om de knoop door te hakken. Als ze enige tijd later in contact komt met Dr. Paul Flanner (Richard Gere), verandert haar situatie volledig.

Nikki Turner, een vrouw die graag chef-kok wil worden, krijgt een baan als assistent aangeboden in het restaurant van haar grote voorbeeld. Ze is ervan overtuigd dat deze baan haar grote doorbraak zal worden.

Verschillende verhalen worden verteld ten tijde van Valentijnsdag. De personen zijn allen afkomstig uit Los Angeles en kampen één voor één met liefdesproblemen. De druk die Valentijnsdag op hun uitoefent, blijkt voor de één gunstig, voor de ander nadelig. Onder de personen vallen een marineofficier die voor haar geliefde een vlucht neemt van Irak naar Los Angeles, een homoseksuele man die verliefd is op een footballspeler die niet uit durft te komen voor zijn geaardheid, een bloemist die na een huwelijksaanzoek aan zijn vriendin ontdekt dat hij verliefd is op een andere vrouw, een getrouwde man die een affaire heeft met deze andere vrouw, een oudere vrouw die aan haar man toegeeft dat ze in het verleden een minnaar heeft gehad, een assistente van 's werelds grootste talentenjager die verliefd wordt op een collega, een publicist die geen date kan vinden en een tiener die overweegt om voor het eerst naar bed te gaan met haar vriend

Wanneer de ambitieuze verslaggever Allie Rusch door de wraakzuchtige muziekmanager Vivian Cartwright wordt gerekruteerd om cupido te spelen voor de beroemde popmuzikanten Caleb Greene en Carson Peet in ruil voor een exclusief verhaal tijdens Valentijnsdag, realiseert Allie zich al snel dat Caleb zijn zinnen op haar heeft gezet. Nu, verscheurd tussen haar grote carrièrestap en haar groeiende gevoelens voor Caleb, moet Allie zich afvragen of ze Caleb kan dwingen tot iets waar zijn hart niet naar verlangt, of dat ze verliefd moet worden en van hem haar eigen Valentijn moet maken.

Nu Valentijnsdag nadert, wordt Cathy, altijd al een romanticus, hartstochtelijk verteerd door gedachten aan harten, bloemen en diners bij kaarslicht.

In de special krijgt Yodonna de kans om als mens weer tot leven te komen, op voorwaarde dat ze op Valentijnsdag leert over de emotie van liefde.