Drama ambientat a la dècada dels 50, als Estats Units, que retrata els anys adolescents d'un noi, a través de la relació que aquest té amb la seva mare i amb el seu destructiu i autoritari padrastre.
En aquesta comèdia romàntica i mordaç, Rob Gordon és l'amo d'una botiga de discos de Chicago, la peculiaritat de la qual és que ven, sobretot, discos de vinil. Rob diu que és un veritable fanàtic de la música, i es passa tot el temps al Championship Vinyl amb els seus dos empleats, Dick i Barry, dos tipus d'allò més peculiar. Tot i que tots tres coneixen a fons el món de la música popular, i els encanten els concerts i la idea de fer llistes de les cinc millors cançons de tots els temps per categories específiques, Rob està passant per un mal moment: la seva relació amb la Laura, la seva núvia actual, es trenca. I a partir d'aquell moment Rob comença a reflexionar sobre els seus desenganys amorosos, el que ell anomena "les cinc principals", és a dir, les noies que han deixat empremta a la seva vida. Això sí, sense deixar de banda la música, l'autèntica passió de la vida, juntament amb les dones.
Alfie (Michael Caine), un cockney londinenc que treballa com a xofer en una empresa de cotxes de lloguer, és famós a la ciutat per ser un galant seductor i irresistible. Les seves nombroses conquestes el fan veure com és deliciosa la vida de solter; a més, totes les noies volen que els seus noms figurin en aquesta llista d'honor, de la qual Alfie se sent tan orgullós.
David Dobel és un artista novaiorquès que no aconsegueix arribar a l'èxit. El seu protegit, en Jerry Falk, és un aspirant a escriptor incapaç d'alliberar-se de tot el que el turmenta: un representant que no té més client que ell i que malgrat això no li fa cap cas, i una sogra amb la qual conviu en un apartament de 40 metres. En Jerry s'enamora perdudament de l'Amanda, una jove emancipada i imprevisible que només li porta mal de caps.
Després d'examinar les relacions amoroses i amistoses, quatre amigues descobreixen que no els agrada la vida que porten. Jane és una dissenyadora de modes d'èxit que s'ha abandonat una mica i el marit del qual podria ser homosexual. Franny és una multimilionària que sembla tenir una vida familiar perfecta. Christine, mentre construeix la casa dels seus somnis i escriu un guió amb el seu marit, veu com la seva vida conjugal s'ensorra. Olivia, la més jove, treballa netejant cases i persegueix un antic amant.