幕末の庄内地方。海坂藩の御蔵役を務める井口清兵衛は、夕方に仕事を終えると同僚の酒の誘いも断り真っ直ぐ自宅に帰り、家事と内職にいそしんでいた。認知症を抱える老母と幼い2人の娘の世話、そして労咳で死んだ妻の薬代や葬儀などで嵩んだ借金を返済するためだ。日々の暮らしに追われ、次第に身なりが薄汚れていく清兵衛。同僚の中には、そんな彼を陰で「たそがれ清兵衛」と呼んで小馬鹿にする者もいた。 春、清兵衛は親友の飯沼倫之丞と再会する。倫之丞は妹の朋江が酒乱の夫・甲田豊太郎に度々暴力を振るわれるため、離縁させたことを清兵衛にうちあける。
画学生アンジェリクは医師ロイックを愛し、幸せな日々を送っていた。しかし妻がいるロイックにデートをすっぽかされたアンジェリクは意気消沈。やがてロイックが殺人容疑で逮捕され、意外な真実が明らかに!
クリント・イーストウッドの監督デビュー50年、40作目となる節目の感動ヒューマン・ドラマ。落ちぶれた日々を送るロデオ界の元スターと路上暮らしを送る少年が出会い、それぞれに人生を変えていくさまを描く。
元CIA工作員ジェイク・ホッパーの娘ジェシカが、友人である上院議員の娘サラともどもタイでテロリストに誘拐される。テロリストは仲間の釈放を求めるが政府は要求を拒否する。ジェイクは単身タイに乗り込み娘の救出に向かう。
ジョンは恋人エレインと結婚を間近に控え、幸せの絶頂にいた。だがある日、彼らのもとを訪れた実姉パティにとあるビデオを見せられ、状況は一変する。そのビデオには、昔ジョンが可愛がっていた姪のノリーンに“もしハーバード大学に合格したら学費を払ってあげる”と軽いノリで約束を交わしているシーンが。ノリーンは本当にハーバードに合格し、この約束も真に受けられていた。高い学費を払うハメになった人の良いジョンは、誰からも工面の協力を得られないため、最後に高校時代からの友人で変わり者のダフに助けを求めるのだが…。