1981년 브로드웨이 뮤지컬 《Merrily We Roll Along》의 출연진과 제작진이 출연하여, 모두가 흥행을 예상했던 제작 당시의 흥분과 의외의 결과에 대한 절망을 털어놓는다.

뉴욕대학에서 음악공부를 하고 싶은 평범한 고등학생 에릭은 여름방학이 시작되자 어린 시절부터 함께 지낸 여자 친구 매기와 함께 유원지 식당에서 파트 타임으로 일을 하게 된다. 그곳에서 오하이오 주립 대학에 다니는 게이 대학생 로드를 알게되면서 로드와 에릭은 서서히 가까워지고 에릭은 점점 자신이 게이일지도 모른다고 생각하는데..

천재 사기꾼의 황당한 코믹 탈옥기! 전미를 발칵~뒤집은 초대형 리얼 사기극! 자상한 남편이자, 좋은 아빠, 성실한 경찰이었던 스티븐 러셀(짐 캐리). 갑작스런 교통사고로 죽다 살아난 그는 갖고 싶은거, 하고 싶은거, 먹고 싶은거 다 하며 살기로 결심한다. 하지만 럭셔리 삶을 위해 가장 필요한 건 바로 돈! 결국 스티븐은 천재적인 두뇌로 보험사기, 카드사기, 식품사기 등 기상천외한 방법으로 사기행각을 벌이고 결국 감옥에 들어간다. 거기서 운명적인 사랑(?) 필립 모리스(이완 맥그리거)를 만나게 되고, 이번엔 그와 함께 하기 위해 7전8기 탈옥사기에 도전하는데… 6월 24일, 세상을 뒤흔들 충격적인 사기전말이 공개된다!

인생에 대해 너무 많이 아는 16세 소녀 디디(크리스티나 리치)는 고향을 도망쳐 그녀의 이복 오빠 빌(마틴 도노반)에게로 간다. 게이인 빌은 작은 인디아나 마을에서 영어를 가르치는 온화한 사람인데, 애인이 죽은 후로 그 유산을 물려받아 새 남자친구 매트(이반 세르게이)와 함께 새로운 삶을 시작하려는 중이다. 그러던 중 디디는 잘생긴 매트를 유혹해 게이 생활을 청산하게 하려 하고, 지금까지 조용했던 빌의 삶을 송두리째 뒤흔들게 되는데...

주인공은 끔찍한 전 애인을 떨쳐내기 위해 절친의 조언에 따라 소셜 미디어에 가짜 남자 친구를 만든다. 하지만 그에게 진짜 사랑이 찾아오게 되고, 그의 가짜 남자 친구로 인해 어려움을 겪게 되는데...