Orlando conta la història d'un viatge a través del temps, d'algú que viu per l'espai de quatre-cents anys, primer com a home i més tard com a dona. De jove, Orlando rep l'encàrrec dels seus pares de seduir a la reina Isabel I d'Anglaterra.

Després de la mort de la seva mare, amb qui amb prou feines tenia relació, la Purslane, una noia solitària i fastiguejada, torna a la seva ciutat natal, Nova Orleans. Quan hi arriba, comprova amb sorpresa que a la casa materna hi viuen des de fa anys dos amics de la seva mare: en Bobby Long, un antic professor de literatura, i en Lawson Pines, un noi que escriu la biografia d’en Bobby. El problema és que ells no tenen cap intenció d’anar-se’n.

Linda Hanson (Sandra Bullock) té una casa preciosa, un marit que la vol i dues filles adorables. La seva vida és perfecta, fins que rep una devastadora notícia: el seu marit Jim (Julian McMahon) ha mort en un accident de cotxe. En despertar-se l'endemà al matí, Linda descobreix que el seu marit segueix viu. Al principi, Linda creu que l'accident ha degut ser un malson... fins que passa de nou. Alguns dies Jim segueix al seu costat quan es desperta, però d'altres s'ha d'enfrontar a la realitat d'haver quedat vídua. Per alguna raó inexplicable, els dies estan desordenats. La traumàtica premonició de Linda desencadena una sèrie d'esdeveniments estranys que alteren el temps. En un intent desesperat per salvar la seva família, Linda lluita furiosament contra el temps i el destí per intentar conservar tot allò que ella i Jim han construït junts.

El petit Mikey es pensa que ja se li han acabat els maldecaps ara que la seva mare ha posat seny i ha convertit el seu millor amic, James, en el seu nou pare. Però el menut ha de plantar cara a uns quants problemes nous, com ara els monstres de mitjanit, les trifulgues amb l'orinal i, potser el pitjor desafiament, l'arribada d'una germaneta que es diu Julie.