大人に成りきれない青年と無垢な子供との共同生活を通し、2人の成長劇をコミカルに描く。スタンダップ・コメディアン出身のサンドラーが未熟な青年役を熱演。気ままなバイト生活を続ける32歳の青年ソニー。彼女が愛想を尽かして出ていっても、彼の生活は変わらない。そんなある日、彼の家に幼い男の子が訪ねてくる。

著名な脚本家であるリチャード・ベンソンは、プロデューサーのアレギザンダー・マイヤハイムからの依頼を受け、映画『エッフェル塔を盗んだ娘』の脚本に取り組んでいる。とはいえ、決まっているのはタイトルだけで、パリのホテルに滞在しながら遊び呆ける毎日。 締切まであと２日となったある日、若き美人タイピストのガブリエル・シンプソンがホテルの部屋にやってくる。ガブリエルは脚本が１ページもできていないことに驚きあきれるが、彼女の刺激を得ながら、リチャードはようやく脚本の執筆にとりかかる。彼はガブリエルをモデルにして“ギャビー”（ガブリエルの親称）というキャラクターを立ち上げ、自分をモデルにした嘘つきで泥棒の“リック”（リチャードの親称）との、巴里祭を舞台にしたラブ・ストーリーを描き始めるが……。

舞台は1960年代のニューヨーク。新進女流作家・バーバラの女性解放本が大ヒットし、その煽りを受けたプレイボーイのキャッチャーは、バーバラに恋の罠を仕掛けるが……。レニー・ゼルウィガー×ユアン・マクレガー共演のラヴ・コメディ。